4 Phenol Oxidationによるイソキノリンアルカロイドの合成

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概要

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• It has been appreciated for many years that several isoquinoline alkaloids would occur in Nature by phenolic oxidative coupling reactions of coclaurine or its equivalents as precursors. The exhaustive feeding experiments have been made particularly in the morphine and Amaryllidaceae fields and their biogeneses have already been confirmed, but the biogeneses of some isoquinoline alkaloids, especially, cularine type alkaloids, have not been investigated yet. Therefore, we are currently investigating the possibility of such phenolic oxidative coupling reactions in the syntheses of several isoquinoline alkaloids (whether biogenetically likely or not ) and we wish to report the syntheses of cularine type compounds (XIII and XIV), glaucine (XX) and its methopicrate, glaziovine (XXX) and pronuciferine, and homoaporphines (XLIIIa-b and XLV) by the application of phenolic oxidative coupling reaction of the appropriate precursors. It is noteworthy that this phenolic oxidation supplies the useful and important ways for the total syntheses of many isoquinoline alkaloids and it suggests the possible biogenetical pathways in Nature.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1967-09-25

著者

• 八木 治彦

  Pharmaceutical Institute Tohoku University

• 福本 圭一郎

  東北大・薬

• 亀谷 哲治

  東北大学医学部薬学科

• 菊地 豊彦

  東京薬科大学

• 野口 功

  東北大学医学部薬学科

• 福本 圭一郎

  東北大学医学部薬学科

• 八木 治彦

  東北大学医学部薬学科

• 佐藤 文夫

  東北大学医学部薬学科

• 菊地 豊彦

  東北大学医学部薬学科

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