Synthetic Studies on Lythraceae Alkaloids via [3+2] Cycloaddition. II. Total Synthesis of (±)-Decaline and (±)-Vertaline
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概要
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An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline, lactonic biphenyl ether Lythraceae alkaloids, was achieved. The [3+2] cycloaddition of the nitrone (24) with the olefin (10), prepared via the Ullmann reaction catalyzed by a phase-transfer reagent, produced the adduct (11) which, upon treatment with methanesulfonyl chloride followed by reductive cleavage of the N-O bond, gave the isomeric quinolizidinols (13 and 14) in a one-pot operation. Through the use of inter-and intramolecular Mitsunobu reaction as an inversion procedure at C-2,13 was converted into (±)-decaline (1). On the other hand, the cis-quinolizidinol (14) was transformed in two steps to (±)-vertaline (2).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1985-02-25
著者
-
亀谷 哲治
Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University
-
宍戸 宏造
東北大学薬学部
-
宍戸 宏造
Pharmaceutical Institute Tohoku University
-
田中 桂
Pharmaceutical Institute Tohoku University
-
福本 圭一郎
東北大・薬
-
福本 圭一郎
Pharmaceutical Institute, Tohoku University
-
亀谷 哲治
Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University
-
福本 圭一郎
Pharmaceutical Institute Tohoku University School Of Medicine
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