17 セコロガニン由来アルカロイドのエチルマロン酸からの不斉合成(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
1.1 Asymmetric Syntheses of Tertiary Chiral Building Blocks from Ethylmalonic Acid Synthesis of chiral building blocks was carried out via chiral half esters of monoalkylmalonic acids. The menthyl half-ester of ethylmalonic acid afforded a single diastereoisomer (1a) through crystallization-induced asymmetric transformation. 1a was reduced to chiral building blocks without epimerization via acid chloride. 1.2 Asymmetric Syntheses of Alkaloids Using the Tertiary Chiral Building Block Diastereoselective synthesis of the acetal (12) was achieved starting from the chiral building block via 1,2-asymmetric induction by radical cyclization. The compound (12) was converted into (-)-protoemetinol, (-)-protoemetine, (-)-dihydrocorynantheol, and (+)-dihydroantirhine. The compound (12) was further transformed to the cis-substituted lactam (20), the potential intermediate of quinine alkaloids 2.1 Asymmetric Syntheses of Quaternary Chiral Building Blocks from Malonic acids Substitutions of the chiral half-esters of monosubstituted malonic acids with alkyl halides were examined. Alkylation of methylmalonic acid derivative gave (R)-isomers (23) as major diastereoisomers. Interestingly, the same stereoisomers were produced by methylation of monosubstituted malonic acids. 2.2 Asymmetric Syntheses of Alkaloids Using the Quaternary Chiral Building Block from Ethylmalonic Acid The major product (25), obtained by allylation of the (-)-phenylmenthyl half ester (24, R=Et) of ethylmalonic acid, was converted into two lactones (31) and (33), the key intermediates for indole alkaloids of Hunteria- and Aspidosperma-types.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
-
福本 圭一郎
東北大
-
井原 正隆
東北大院薬
-
福本 圭一郎
東北大・薬
-
井原 正隆
東北大薬
-
井原 正隆
星薬大
-
井原 正隆
東北大学薬学部
-
井原 正隆
東北大・薬
-
谷口 伸明
東北大・薬
-
安井 健
東北大・薬
-
細田 幸
東北大・薬
-
Ihara Masataka
Phamaceutical Institute Tohoku University
関連論文
- 95(P-24) 多成分反応による実用的シクロブタン合成法の開発と天然物合成への応用(ポスター発表の部)
- 共役アザヘキサトリエン系の熱電子環状反応によるイソキノリン環の合成(発表論文抄録(1989年))
- 17 分子内Double Michael反応を利用するAtisineのエナンチオ選択的全合成(口頭発表の部)
- 10 触媒的環化アルケニル化反応を利用する生理活性天然物の合成研究(口頭発表の部)
- 38 数種の型のインドールアルカロイドおよびその関連化合物の合成
- Studies on the Synthesis of Heterocyclic Compounds. DXIX. A Total Synthesis of (±)-Discretine by Thermolysis
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DX. A Novel Rearrangement of proerythrinadienol with Methyl Fluorosulfonate
- 41 熱分解反応および光化学反応による二,三のイソキノリンアルカロイドの合成
- Benzyne Reaction. II. Syntheses of Benzyl Cyanide Derivatives by Benzyne Reaction (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCXLVII)
- Studies on the Syntheses of Tetracycline Derivatives. III. Synthetic Approach to Adriamycin-Synthesis of the Linear Tetracyclic Skeleton having the Same BC Ring System with Adriamycin
- 17 神経保護作用物質セロフェンド酸の合成(口頭発表の部)
- The Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Optical Rotatory Dispersion of Berbamunine, Magnoline and Two Diastereoisomers
- P-4 光学活性Cyclobutanone誘導体の新規合成法の開発 : 複素環式天然化合物の不斉全合成への展開(ポスター発表の部)
- 56 キラルシクロブタノン新規合成法の開発と数種のセスキテルペン不斉合成への応用(ポスター発表の部)
- Capaurimine and Related Compounds. II. Syntheses of Position Isomers of Capaurimine and Capauridine : Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXIII
- 39 四員環の特性を活用したパラジウム錯体による新規分子内連続反応の開発と天然物合成への応用(口頭発表の部)
- 2 生合成類似の新規骨格転位反応を用いる(-)-アチシレン酸の全合成(口頭発表の部)
- 36 新規連続反応の開発と(±)-Cedranediolの合成(口頭発表の部)
- INDIRECT ELECTROREDUCTIVE CYCLIZATION FOR SYNTHESES OF KEY INTERMEDIATES OF SEVERAL INDOLE AND IPECAC ALKALOIDS
- P-6 分子内連続反応による小員環構築法の開発と数種のテルペン合成への利用(ポスター発表の部)
- 36 分子内連続反応による多環構造の新構築法の開発と天然物合成への利用(口頭発表の部)
- 17 セコロガニン由来アルカロイドのエチルマロン酸からの不斉合成(口頭発表の部)
- 47 アンドロスタン骨格の新規構築 : テストステロンの立体選択的合成(口頭発表の部)
- 45(PA1-3) 分子内Double Michael反応を用いるステロイド及びテルペンの全合成(ポスター発表の部)
- 44 Angular Triquinane型セスキテルペンの高立体選択的合成(±)-3-Oxosilphineneの全合成
- Diels-Alder反応様Double Michael反応およびその応用
- REACTION OF CONJUGATED ENONES WITH tert-BUTYLDIMETHYLSILYL TRIFLATE AND INTRAMOLECULAR ANNELATION
- 25 分子内Double Michael反応を用いるテルペン及びアルカロイドの合成
- STEREOSELECTIVE ALDOL REACTION OF A LITHIUM α-VINYL ENOLATE TO α-ALKOXY ALDEHYDES
- 48 分子内Double Michael反応の開発とそのAtisirene及びIsoatisirene合成への応用
- 5 分子内Diels-Alder反応をKey ReactionとするQuassinoidsの合成研究
- 動物性イソキノリンアルカロイド
- 41 一重項酸素酸化反応を利用した数種の天然有機化合物の合成
- Indolo[2,3-α]quinolizine誘導体の簡易合成法 : 複素環式化合物の合成研究 第835報
- チエナマイシンおよびその類縁体の合成 (「医薬品開発をめぐる生理活性物質の合成」特集号)
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCLXVIII. Reaction of Pyrrolo [1,2-a] indole Derivatives with N-Bromosuccinimide in Protic Solvents
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCLV. Iminoketene Cycloaddition. (4). Alternative Syntheses of 5,6,7,8-Tetrahydro-2,3-dimethoxy-8-oxoisoquinolo [1,2-b] quinazoline and Rutecarpine
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCXXVIII. A Simple Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-ones from Salicylic Acid
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXCII. A Novel Synthetic Route to Phthalideisoquinoline and Spirobenzylisoquinoline Type Alkaloids
- 41 数種のインドールアルカロイドの全合成
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXXVI. A Modified Synthesis of Pentazocine
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CDLXXXVII. Photolytic Synthesis and Rearrangement of Proerythrinadienones
- Biotransformation of (+)-Reticuline in Rat
- 降圧作用を有するProtoberberine誘導体の合成研究 : 複素環式化合物の合成研究第458報
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CDLII. An Alternative Total Synthesis of Corydalactam
- 17 光化学反応によるイソキノリンアルカロイドの全合成
- 11 Capaurimineについて
- 7 GalanthamineおよびMorphineの全合成
- Coreximine関連化合物の合成研究(第2報) : Eschweiler-Clarke反応条件下における(±)-Coreximineの合成 : 複素環式化合物の合成研究 第163報
- 83 キラルシクロブタノンの新規合成法の開発 : 数種の昆虫フェロモンおよびセスキテルペンの不斉合成への展開(ポスター発表の部)
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXLI A Convenient Synthesis of Hexadehydroyohimbine and a Total Synthesis of Yohimbine
- Studies on the Syntheses of Tetracycline Derivatives. I. Thermolytic Cycloaddition of o-Quinodimethanes with Naphthoquinone
- Cularineの全合成
- Tryptophanの脱二酸化炭素反応およびHarmanの合成 (複素環式化合物の合成研究 (第606報))
- N-Furoyltryptophanの閉環方向について(複素環式化合物の合成研究 第586報)
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DXVI. Total Syntheses of the Aporphine, Morphinandienone, and Tetrahydrodibenzopyrrocoline Alkaloids by Benzyne Reaction
- 2 分子内Diels-Alder反応を用いるコルチコステロイド類の全合成(口頭発表の部)
- Synthetic Studies on Lythraceae Alkaloids via [3+2] Cycloaddition. II. Total Synthesis of (±)-Decaline and (±)-Vertaline
- Stereoselective Construction of the cis-Hydrindan System by Intramolecular Diels-Alder Reaction
- Morphine 合成あれこれ
- 2 植物生長ホルモン・ジベレリンA_の全合成研究(口頭発表の部)
- 37 抗腫瘍活性ジテルペン・アフィディコリンの高効率的合成(口頭発表の部)
- 4 Pd^-Promoted Cycloalkenylation反応による(±)-Hirsutene及び(±)-Stemodinの全合成(口頭発表の部)
- 抗腫瘍性天然物を標的とする有機合成と合成化学的作用機作の解明
- 1-(2-Amino-3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolineのModified Pschorr反応による異常成績体について : 複素環式化合物の合成研究 第370報
- Modified Synthesis of Isosalutaridine (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXXXVI)
- The Synthesis of C-nor-Androcymbine (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXXIV)
- Formation of Morphinandienone-type Compound through Methylenedioxy Cleavage by Pschorr Cyclization
- 複素環式化合物の合成研究(第310報) : 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinolineおよびDiphenolic 1-Phenethylisoquinoline誘導体の合成とそのPhenol Oxidationの試み
- O-キノジメタンのペリ環状反応を活用する新規合成反応の開発と応用
- Synthetic Approach to the Quassinoid Klaineanone : The Synthesis of a Potential Intermediate by Intramolecular Cycloaddition
- Anti-cancer Agents. IV. : Desulfurization by Hydrazine Hydrate. (1). : The Reaction of o-, m-, and p-Nitrobenzyl Disulfide with Hydrazine Hydrate.
- 93(P-50) 橋頭位に窒素原子をもつ多環状天然物の簡易合成(ポスター発表の部)
- 41 植物生長制御物質GA_,GA_およびGA_の全合成(口頭発表の部)
- 32 Androcymbine型化合物およびMorphinandienoneの合成
- 4 Phenol Oxidationによるイソキノリンアルカロイドの合成
- A NOVEL APPROACH TO OPTICALLY ACTIVE DES-A C-13 ETHYL STEROIDS
- 複数多機能性官能基による環構築法と天然物合成
- シダ植物の生殖器分化制御物質の構造と効率的合成
- 新規環構築法の開発とその生理活性天然物合成への利用
- ポリフィリン生合成における酵素と基質間の結合様式の解明
- 天然物合成をまとめた本
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DLXVIII. Catalytic Hydrogenation of (±)-Kreysiginone
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCLXXI. An Alternative Total Synthesis of Yohimbine
- 「複素環」という言葉で思うこと
- 高立体選択的連続反応の開発と創薬化学研究への展開
- P-11 新規不斉シクロブタノン合成素子の開発とトリコテカン類の不斉合成への応用(ポスター発表の部)
- ヘテロサイクルス-過去, 現在, 将来
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. LIII. The Formation of Vanillide and Polyvanillide.
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. XLV. Synthesis of the Methyl Derivatives of Heterocyclic Compounds by the Hydrogenolysis of their Phenylurethans from Primary Alcohol.
- Studies on the Syntheses of Tetracycline Derivatives. II. Thermolytic Cycloaddition of o-Quinodimethanes with Tetrahydronaphthoquinone and Naphthoquinone
- 33 Estroneの全合成とHibaene関連化合物の合成
- An Abnormal Formation of Indane from N-Phenethylphenylpropionamide under Bischler-Napieralski Reaction Conditions
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCIX. A Synthetic Approach to Kesselringine
- Some Aspects of the Reaction of Phenylselenomagnesium Bromide with Carbonyl Compounds
- 50 (+)-Chenodeoxycholic acidの全合成
- 高選択的環形成反応の確立と天然物合成への展開
- チエナマイシンおよびその類縁体の合成
- Diels-Alder反応様Double Michael反応およびその応用
- 39 (-)および(+)-Petrosinの全合成(口頭発表の部)