11 Capaurimineについて
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概要
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The structure of capaurimine, C_<20>H_<23>NO_5, mp 212°, [α]^<24>_D-287°(in chloroform), isolated from Corydalis species, was assigned as I from degradative evidence by Manske. Recently, one of the present authors, has synthesized I and XVII, but it has been found that natural capaurimine was different from our synthetic compounds (I) and (XVII). Therefore we undertook the reinvestigation of capaurimine, isolated from C. pallida var. tenuis Yatabe by us. From the i.r., n.m.r. and mass spectra of capaurimine and its deuterized compound, it was found that the most possible structure was II. This assignment was also confirmed by the reinvestigation of oxidation of O,O-diethylcapaurimine (XXI). Furthermore, on the basis of X-ray analyses of capaurimine mono-p-bromo-benzoate (XXXIII) and the hydrobromides of capaurine (IV) and XVII, it has been revealed clearly that capaurimine derivatives take a cis conformation preferably because of the non-bonded interaction between the oxygen at the 1-position and the hydrogens at 13-position.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1970-10-01
著者
-
本多 利雄
Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University
-
井原 正隆
東北大院薬
-
亀谷 哲治
東北大学医学部薬学科
-
井原 正隆
東北大薬
-
井原 正隆
東北大学薬学部
-
井原 正隆
東北大学医学部薬学科
-
本多 利雄
東北大学医学部薬学科
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