24 2-Deoxycrustecdysoneの全合成

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概要

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• The stereocontrolled synthesis of steroid side chain has been developed. The major interest has been forcused on the synthesis of the side chain of ecdysone as well as crustecdysone from 20-oxosteroid via furan derivatives. Reduction of the olefin (21) over palladium-carbon afforded the (20S)-20-furylsteroid (22), stereoselectively, whose hydrogenation over rhodium-alumina, followed by ruthenium tetroxide oxidation and treatment with methylmagnesium bromide, gave the triols (28) and (29) having an ecdysone-type side chain, respectively. The stereoselective reduction of the lactone (33) as a key reaction to give the δ-lactone (35) and the γ-lactone (36), under various conditions has also been investigated. Grignard reaction of both lactones with methylmagnesium bromide led to the synthesis of the tetraol (37) possessing a crustecdysone side chain. The total synthesis of 2-deoxycrustecdysone (3) has also been achieved by application of the above method.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1985-09-07

著者

• 本多 利雄

  Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University

• 本多 利雄

  星薬大 有機合成化学

• 亀谷 哲治

  星薬大

• 亀谷 哲治

  Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University

• 加藤 正

  星薬大

• 津吹 政可

  星薬大

• 日暮 勝之

  星薬大

• 津吹 政可

  星薬科大学薬品製造化学教室

• 加藤 正

  星薬大・医薬研

• 本多 利雄

  星薬大

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