119(P60) シクロブタノンの不斉脱プロトン化反応による数種の天然物合成(ポスター発表の部)
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概要
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Enantioselective deprotonation of meso or prochiral compounds using chiral lithium amide bases provides useful chiral intermediates for the synthesis of a wide variety of organic compounds including natural products. Recently we have applied this methodology to the enantioselective preparation of 4,4-disubstituted cyclohexanones aimed at the construction of a chiral quaternary carbon center, and have succeeded in the synthesis of (+)-α-cuparenone. In the course of our continuing work on enantioselective deprotonation of cycloalkanones, we have developed a novel method for chiral synthesis of substituted γ-butyrolactones by using an enantioselective deprotonation of prochiral cyclobutanones. Its application to the chiral synthesis of several natural products has been achieved. Chiral synthesis of 3-phenyl- and 3-methyl-3-phenyl-γ-butyrolactones 3 and 9 has been accomplished by employing an enantioselective deprotonation of the corresponding cyclobutanones 1 and 7 with chiral bases, (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamine 4, (S,S')-α,α'-dimethyldibenzylamine 5, and exo-N-phenylboranamine 6, as a key reaction. An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones including a formal synthesis of (-)-methylenolactocin 10 has been achieved using silyl enol ether (R)-2, prepared by an enantioselective deprotonation of 3-phenylcyclobutanone 1. Chiral synthesis of liganan lactones, (-)-hinokinin 25, (-)-deoxypodorhizone 26, (-)-isohibalactone 29 and (-)-savinin 30, has been demonstrated by an enantioselective deprotonation of 3-(3,4-methylenedioxybenzyl)cyclobutanone 22 with lithium (S,S)-α,α'-dimethyldibenzylamide as a key step. Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram 31 has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone 36 as a key step.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1998-08-31
著者
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