100(P-16) フリルメチルエーテル類のWittig転位反応の開発と天然物合成への応用(ポスター発表の部)

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概要

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• Furan derivatives are important not only because of their widespread occurrences in natural products but also because of their roles as versatile intermediates. As a part of our continuing work on the synthesis of physiologically active natural products using furylmethanols, we were interested in developing a new method to prepare substituted furylmethanols starting from readily available 2- and 3-furylmethanols. We have developed the Wittig rearrangement of 2- and 3-furylmethyl ethers leading to a variety of furylmethanols. Its application to the synthesis of several natural products has been achieved. The Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers 1a-g proceeded efficiently to give 3-methyl-2-furylmethanols 2a-g or 3-furylethanols 3a-f depending on the basicity of the butyllithium used. Synthesis of furanoterpenes, naginata ketone 4 and dendrolasin 9, was achieved employing the 2,3- and 1,2-rearrangements respectively. The Wittig rearrangement of 2-furylmethyl ethers 10a-e resulted in the formation of 2-furylmethanols 11a-e predominantly when tert-butyllithium as a base was used. In particular, the rearrangement of (E)- and (Z)-crotyl 2-furylmethyl ethers 10c, d afforded the and and syn isomers 11c, d respectively. Conversion of 11c, d into 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropionates 22c, d, key intermediates for the synthesis of several natural products including oudemansin. Chirality transfer via the Wittig rearrangement of 2-furylmethyl ethers 23c, d was carried out. Both (S)-(E)- and (S)-(Z)-3-penten-2-yl ethers 23c, d rearranged with complete chirality transfer to give the anti and syn isomers 24c, d respectively. Stereoselective construction of steroidal side chains, such as ecdysone, withanolide, and brassinolide, has been accomplished employing the Wittig rearrangement of 16-furfuryloxy steroids 25, 26, 32, 33 as a key step.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 2000-10-01

著者

• 本多 利雄

  星薬大 有機合成化学

• 津吹 政可

  星薬大

• 本多 利雄

  星薬科大学薬品製造化学教室

• 津吹 政可

  星薬科大学薬品製造化学教室

• 沖田 洋行

  星薬大

• 鎌田 晃好

  星薬大

• 大日向 輝

  星薬大

• 金子 師規

  星薬大

• 本多 利雄

  星薬大

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