3 Cassia siameaの葉より単離した抗マラリア活性を有する新規アルカロイド、Cassiarin Aの構造と全合成(口頭発表の部)
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概要
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Malaria caused by parasites of the genus Plasmodium is one of the leading infectious diseases in many tropical and some of temperate regions. During our studies on new lead substances against malaria from medicinal plants, cassiarins A (1) and B (2), novel aromatic alkaloids with an unprecedented tricyclic skeleton and potent antiplasmodial activity, and chrobisiamone A (3), 5-acetonyl-7-hydroxy-2- methylchromone (4), and anhydrobarakol (5) have been isolated from the leaves of Cassia siamea (Leguminosae), which have been widely used in traditional medicine, particularly for the treatment of periodic fever and malaria. Cassiarin A (1) might be derived through an imine intermediate of 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone followed by cyclization with ketone of chromone. Treatment of 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone (4) with ammonium acetate as the nitrogen source caused ring cyclization giving cassiarin A (1). Cassiarin A (1) showed promising in vitro antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum (IC_<50> 0.005ug/ml). The first total synthesis of cassiarin A (1) was achieved via sequential alkynylation of arenes with Sonogashira coupling and 6-endo-dig-cyclization of phenolic oxygens to the resulting alkynes. This synthesis afforded cassiarin A (1) in 51% overall yield in seven steps from the readily accessible known starting material. Chrobisiamone A (3) was also synthesized from 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone (4) by Michael addition of the chromone carbanion of C-14 to C-2' of a second chromone.
- 2008-09-01
著者
-
森田 博史
Department Of Pharmacognosy School Of Pharmacy Tokyo University Of Pharmacy And Life Sciences
-
森田 博史
星薬大
-
平澤 祐介
星薬大
-
本多 利雄
星薬大 有機合成化学
-
森田 博史
東京薬科大学
-
Zaini Noor
アイルランガ大薬
-
押見 史織
星薬大
-
富澤 裕一郎
星薬大
-
Ekasari Wiwied
アイルランガ大薬
-
Indrayanto Gunawan
アイルランガ大薬
-
Rudyanto Marcellino
アイルランガ大薬
-
本多 利雄
星薬大
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