Stereoselective Construction of the cis-Hydrindan System by Intramolecular Diels-Alder Reaction
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
cis-9b-Cyano-3a-methyl-2,3,3a, 4,5,9b-hexahydro-1H-benz [e] indene derivatives (14,20) were synthesized stereoselectively via the intramolecular Diels-Alder reaction of 1,2-dihydrobenzocyclobutenes (11,19). The cis stereochemistry in the cycloadducts was confirmed by nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. Examination of CPK molecular models revealed that the stereoselectivity of the transformations could be attributed to a predominance of the endo conformer (e.g. 12) in the transition state. Moreover, the stereochemical outcome of the decyanation of 14 by dissolving metal reduction is also considered.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1984-03-25
著者
-
亀谷 哲治
Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University
-
宍戸 宏造
東北大学薬学部
-
宍戸 宏造
Pharmaceutical Institute Tohoku University
-
福本 圭一郎
東北大・薬
-
福本 圭一郎
Pharmaceutical Institute, Tohoku University
-
亀谷 哲治
Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University
-
島田 信一
Pharmaceutical Institute, Tohoku University
-
福本 圭一郎
Pharmaceutical Institute Tohoku University School Of Medicine
-
島田 信一
Pharmaceutical Institute Tohoku University
関連論文
- A Total Synthesis of (-)-Antirhine
- An Enantioselective Total Synthesis of (-)-Dihydrocorynantheol
- A Stereoselective Synthesis of the A, B, C-Ring System of a Triterpene, Pollinastanol
- 共役アザヘキサトリエン系の熱電子環状反応によるイソキノリン環の合成(発表論文抄録(1989年))
- 循環器用剤に関する合成研究(第3報)2-(4-Benzylpiperidino)-1-(4-hydroxyphenyl)-propanolの合成およびそのDiastereisomerのConfigurationの決定(複素環式化合物の合成研究第854報)
- 循環器用剤に関する合成研究(第2報)α-Aminopropiophenone誘導体のSodium Borohydrideによる立体選択的還元(複素環式化合物の合成研究第853報)
- 鎮痙剤の合成研究(第4報)2-Cyclohexyl-r-2-phenyl-c-およびt-4-Piperidinomethyl-1,3-dioxolan Methiodideの合成(複素環式化合物の合成研究 第846報)
- 鎮痛剤の合成研究(第53報)3-(4-Substituted phenyl)-2-oxobutanamide誘導体の合成(複素環式化合物の合成研究 第845報)
- 鎮痛剤の合成研究(第52報)4a-(3-Substituted phenyl)-1,2-disubstituted Decahydrocinnoline誘導体の合成(複素環式化合物の合成研究 第843報)
- Synthetic Studies on β-Lactam Antibiotics. XIV. Synthesis of 7H-Azeto [1,2-a] thieno [2,3-c] pyridine Derivatives
- 循環器用剤に関する合成研究(第1報)1-置換3,7-Dimethylxanthine誘導体の合成(複素環式化合物の合成研究第824報)
- 化学療法剤の合成研究(第8報), 1,9b-Dihydro-2H, 4H-2-oxo-azeto[1,2-c][1,3]benzoxazine-4-carboxylic Acid誘導体の立体選択的合成 : 複素環式化合物の合成研究第813報
- 化学療法剤の合成研究(第7報)1,9b-Dihydro-2H, 4H-2-oxo-azeto[1,2-c][1,3]-benzoxazine誘導体の合成(複素環式化合物の合成研究第812報)
- 6-置換 1,2,3,4,4a, 10b-Hexahydro-6H-dibenzo[b, d]pyran誘導体の合成 : 複素環式化合物の合成研究第795報
- 17 分子内Double Michael反応を利用するAtisineのエナンチオ選択的全合成(口頭発表の部)
- Synthetic Studies on Lythraceae Alkaloids via [3+2] Cycloaddition. I. Total Synthesis of Some Simple Phenylquinolizidine Alkaloids and Ester Alkaloids
- 38 数種の型のインドールアルカロイドおよびその関連化合物の合成
- Studies on the Synthesis of Heterocyclic Compounds. DXIX. A Total Synthesis of (±)-Discretine by Thermolysis
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DX. A Novel Rearrangement of proerythrinadienol with Methyl Fluorosulfonate
- 41 熱分解反応および光化学反応による二,三のイソキノリンアルカロイドの合成
- Benzyne Reaction. II. Syntheses of Benzyl Cyanide Derivatives by Benzyne Reaction (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCXLVII)
- Studies on the Syntheses of Tetracycline Derivatives. III. Synthetic Approach to Adriamycin-Synthesis of the Linear Tetracyclic Skeleton having the Same BC Ring System with Adriamycin
- P-4 光学活性Cyclobutanone誘導体の新規合成法の開発 : 複素環式天然化合物の不斉全合成への展開(ポスター発表の部)
- 56 キラルシクロブタノン新規合成法の開発と数種のセスキテルペン不斉合成への応用(ポスター発表の部)
- Capaurimine and Related Compounds. II. Syntheses of Position Isomers of Capaurimine and Capauridine : Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXIII
- 39 四員環の特性を活用したパラジウム錯体による新規分子内連続反応の開発と天然物合成への応用(口頭発表の部)
- 2 生合成類似の新規骨格転位反応を用いる(-)-アチシレン酸の全合成(口頭発表の部)
- 36 新規連続反応の開発と(±)-Cedranediolの合成(口頭発表の部)
- INDIRECT ELECTROREDUCTIVE CYCLIZATION FOR SYNTHESES OF KEY INTERMEDIATES OF SEVERAL INDOLE AND IPECAC ALKALOIDS
- P-6 分子内連続反応による小員環構築法の開発と数種のテルペン合成への利用(ポスター発表の部)
- 36 分子内連続反応による多環構造の新構築法の開発と天然物合成への利用(口頭発表の部)
- 17 セコロガニン由来アルカロイドのエチルマロン酸からの不斉合成(口頭発表の部)
- 47 アンドロスタン骨格の新規構築 : テストステロンの立体選択的合成(口頭発表の部)
- 45(PA1-3) 分子内Double Michael反応を用いるステロイド及びテルペンの全合成(ポスター発表の部)
- 44 Angular Triquinane型セスキテルペンの高立体選択的合成(±)-3-Oxosilphineneの全合成
- REACTION OF CONJUGATED ENONES WITH tert-BUTYLDIMETHYLSILYL TRIFLATE AND INTRAMOLECULAR ANNELATION
- 25 分子内Double Michael反応を用いるテルペン及びアルカロイドの合成
- STEREOSELECTIVE ALDOL REACTION OF A LITHIUM α-VINYL ENOLATE TO α-ALKOXY ALDEHYDES
- 48 分子内Double Michael反応の開発とそのAtisirene及びIsoatisirene合成への応用
- 5 分子内Diels-Alder反応をKey ReactionとするQuassinoidsの合成研究
- 41 一重項酸素酸化反応を利用した数種の天然有機化合物の合成
- Indolo[2,3-α]quinolizine誘導体の簡易合成法 : 複素環式化合物の合成研究 第835報
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCLXVIII. Reaction of Pyrrolo [1,2-a] indole Derivatives with N-Bromosuccinimide in Protic Solvents
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCLV. Iminoketene Cycloaddition. (4). Alternative Syntheses of 5,6,7,8-Tetrahydro-2,3-dimethoxy-8-oxoisoquinolo [1,2-b] quinazoline and Rutecarpine
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCXXVIII. A Simple Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-ones from Salicylic Acid
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXCII. A Novel Synthetic Route to Phthalideisoquinoline and Spirobenzylisoquinoline Type Alkaloids
- 41 数種のインドールアルカロイドの全合成
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXXVI. A Modified Synthesis of Pentazocine
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CDLXXXVII. Photolytic Synthesis and Rearrangement of Proerythrinadienones
- 17 光化学反応によるイソキノリンアルカロイドの全合成
- 7 GalanthamineおよびMorphineの全合成
- フェニルアシレートとアミドのアミル基交換反応(第1報)置換フェニルアセテートとベンズアミドのアセチル基交換反応
- 83 キラルシクロブタノンの新規合成法の開発 : 数種の昆虫フェロモンおよびセスキテルペンの不斉合成への展開(ポスター発表の部)
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCXLI A Convenient Synthesis of Hexadehydroyohimbine and a Total Synthesis of Yohimbine
- Studies on the Syntheses of Tetracycline Derivatives. I. Thermolytic Cycloaddition of o-Quinodimethanes with Naphthoquinone
- Cularineの全合成
- 8 Norbornylene骨格を活用する天然物の合成
- Tryptophanの脱二酸化炭素反応およびHarmanの合成 (複素環式化合物の合成研究 (第606報))
- N-Furoyltryptophanの閉環方向について(複素環式化合物の合成研究 第586報)
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DXVI. Total Syntheses of the Aporphine, Morphinandienone, and Tetrahydrodibenzopyrrocoline Alkaloids by Benzyne Reaction
- Total Syntheses of (±)-N-Nordasycarpidone and (±)-Dasycarpidone (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CDXVIII)
- 酸性触媒下におけるIndoleのDimerisation : 複素環式化合物の合成研究 第351報
- A FORMAL SYNTHESIS OF (+)-DISPARLURE FROM AN OPTICALLY ACTIVE 2-FURYLCARBINOL
- 2 分子内Diels-Alder反応を用いるコルチコステロイド類の全合成(口頭発表の部)
- Stereoselective Synthesis of 26,27-Bisnorbrassinolide(Organic,Chemical)
- A Stereoselective Synthesis of D-Normorphinan Derivatives by Means of an Intramolecular Diels-Alder Reaction(Organic,Chemical)
- Synthetic Approach to (-)-Cuparenone by Rhodium-Catalyzed Cyclization
- Synthetic Studies on Lythraceae Alkaloids via [3+2] Cycloaddition. II. Total Synthesis of (±)-Decaline and (±)-Vertaline
- Synthesis of 4-Alkyl-2 (5H)-furanones
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds and Natural Products. MXVI. Aziridine in Alkaloid Synthesis. (6). Alternative Synthesis of Isopavine-Type Alkaloid, (±)-Reframidine
- Stereoselective Construction of the cis-Hydrindan System by Intramolecular Diels-Alder Reaction
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic and Natural Compounds. CMXLVI. Stereocontrolled Total Synthesis of a Thromboxane A_2 Analog, (±)-9a-Homo-(11,12)-deoxathromboxane A_2
- Studies on the Synthesis of Heterocyclic and Natural Compounds. CMXLV. A Stereoselective Synthesis of Non-Tryptamine Components of Reserpine and Yohimbine from Furfural
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DCCCXCII. An Efficient Stereoselective Synthesis of Potential Intermediates for Rauwolfia Alkaloids from Furan and Its Derivatives
- Morphine 合成あれこれ
- 2 植物生長ホルモン・ジベレリンA_の全合成研究(口頭発表の部)
- 37 抗腫瘍活性ジテルペン・アフィディコリンの高効率的合成(口頭発表の部)
- 4 Pd^-Promoted Cycloalkenylation反応による(±)-Hirsutene及び(±)-Stemodinの全合成(口頭発表の部)
- 抗腫瘍性天然物を標的とする有機合成と合成化学的作用機作の解明
- 1-(2-Amino-3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolineのModified Pschorr反応による異常成績体について : 複素環式化合物の合成研究 第370報
- Modified Synthesis of Isosalutaridine (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXXXVI)
- The Synthesis of C-nor-Androcymbine (Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCXXIV)
- Formation of Morphinandienone-type Compound through Methylenedioxy Cleavage by Pschorr Cyclization
- 複素環式化合物の合成研究(第310報) : 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinolineおよびDiphenolic 1-Phenethylisoquinoline誘導体の合成とそのPhenol Oxidationの試み
- O-キノジメタンのペリ環状反応を活用する新規合成反応の開発と応用
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds and Natural Products. CMXCII. Synthesis of an A-Homograyanotoxane and a Phyllocladane Ring System from a Common Precursor
- The Deblocking of Cephalosporin Benzhydryl Esters with Formic Acid
- Synthetic Approach to the Quassinoid Klaineanone : The Synthesis of a Potential Intermediate by Intramolecular Cycloaddition
- Anti-cancer Agents. IV. : Desulfurization by Hydrazine Hydrate. (1). : The Reaction of o-, m-, and p-Nitrobenzyl Disulfide with Hydrazine Hydrate.
- 32 Androcymbine型化合物およびMorphinandienoneの合成
- 4 Phenol Oxidationによるイソキノリンアルカロイドの合成
- A NOVEL APPROACH TO OPTICALLY ACTIVE DES-A C-13 ETHYL STEROIDS
- Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. DLXVIII. Catalytic Hydrogenation of (±)-Kreysiginone
- A New Selenium-Assisted Cyclization-A Biogenetic-type Synthesis of Safranal
- 61 Androstane系ステロイドホルモンの立体選択的合成
- ο-キノジメタンのペリ環状反応を活用する新規合成反応の開発と応用
- 分子内Diels-Alder反応を用いる天然物の合成
- ベンゾシクロブテンを用いる天然物の合成 (天然物化学′80A)
- 四環性抗生物質-TetracyclineおよびAnthracycline-の合成 (新しい抗生物質の開発と合成)
- ヘテロ5員環化合物を反応素材とする天然物の合成 (ヘテロ環の化学)