36 分子内連続反応による多環構造の新構築法の開発と天然物合成への利用(口頭発表の部)

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概要

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• A number of complicated polycyclic compouds have been found in nature. A novel approach to the polycyclic natural products was developed using Intramolecular Tandem Reactions by the treatment with trialkylsilyl triflate or trialkylsilyl halide in the presence of amine. (A) Construction of Bicyclic Compounds Having an Angular Nitrogen -Asymmetric Synthesis of (-)-Tylophorine- It was found that double Michael reaction of the α, β-unsaturated enamides (1) is taken place by treatment with TBSOTf in the presence of Et_3N giving the bicyclic compounds (2). Appling the above reaction to 3 having a chiral auxilialy, readily available from D-glucose, the first asymmetric total synthesis of (-)-tylophorine (5) was achieved. (B) Synthesis of trans-Hydroindanes Construction of trans-hydroindane (7) was accomplished by the tandem Michael reactions of α, β-unsaturated ketone (6) having a sulfide group at the β-position using TBSOTf in the presence of Et_3N. It indicates this type of reaction to be a stepwise process for the annulation via the zwitterion intermediate (10) that the same product (7) was obtained as a major product from the four possible geometrical isomers of 6. (C) Syntheses of Polycyclic Systems Fused to Cyclobutane by Tandem Intramolecular Michael-Aldol reaction Polycyclic systems (17-19) fused to cyclobutane were produced by the treatments of the α, β-unsaturated esters (14-16) with TBSOTf in the presence of Et_3N. The treatment of keto ester (23) under the same reaction conditions provided only the silyl enol ether (24). The Michael-aldol reaction of 23 was achieved by the action of TMSI in the presence of (TMS)_2NH in dichloroethane. (D) Development of New Type of Intramolecular Michael Reaction and Michael-Claisen Reaction The reaction of bis-ester (31) with TBSOTf in the presence of Et_3N produced monocyclic 32 and bicyclic compounds 33.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1992-09-10

著者

• 福本 圭一郎

  東北大

• 井原 正隆

  東北大院薬

• 福本 圭一郎

  東北大・薬

• 井原 正隆

  東北大薬

• 井原 正隆

  星薬大

• 井原 正隆

  東北大学薬学部

• 井原 正隆

  東北大・薬

• 牧田 圭

  東北大薬

• 谷口 孝彦

  東北大・薬

• 鈴木 秋一

  東北大・薬

• 瀧野 嘉延

  東北大・薬

• 牧田 圭

  東北大・薬

• 谷口 伸明

  東北大・薬

• 谷口 孝彦

  東北大院・薬

• Ihara Masataka

  Phamaceutical Institute Tohoku University

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