41 一重項酸素酸化反応を利用した数種の天然有機化合物の合成
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概要
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Utilizing the reaction of singlet oxygen with enamine systems, an approach to the synthesis of mitomycins and total syntheses of brevianamide E and camptothecins were carried out. (1) An Approach to the Synthesis of Mitomycins: 7-Methoxy-6-methyl-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole (6) was prepared from 2-(2'-bromo-5'-methoxy-4'-methylbenzoyl)pyrrole with sodium hydride and cuprous bromide. Photo-oxygenation of 6 in methanol in the presence of Rose Bengal yielded the hydroperoxide (9) and the hydroxide (10). (2) The Chiral and Stereoselective Total Synthesis of Brevianamide E: Condensation of 3-dimethylaminomethyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indole and (-)-3-methoxycarbonyl-1,3,4,7,8,9-hexahydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione (16) (derived from L-proline) followed by demethoxycarbonylation gave (-)-deoxybrevianamide E (13) and its epimer (18). Photo-oxygenation of 13 and 18 produced (-)-brevianamide E (19) and its three stereoisomers (20, 21 and 22). The absolute stereochemistry of brevianamide E (19) was determined to be 4aS, 5aR, 10aS, 11aS as a result of this chiral synthesis. (3) Total Synthesis of (±)-Camptothecin and (±)-10-Methoxy-camptothecin: Condensation of 3,4-dihydro-1-methyl-β-carbolines (29 and 30) with a mixture of the tetra-esters (33), followed by reduction and concurrent cyclization (enamine annelation), produced indolo[a]-quinolizin-4-ones (36 and 37). Photo-oxygenation of 36 and 37, followed by recyclization, gave indolizino[1,2-b]quinolones (40 and 41) which were transformed into (±)-camptothecin (26) and (±)-10-methoxycamptothecin (28) according to a modification of Winterfeldt's method.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1980-09-10
著者
-
亀谷 哲治
Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University
-
井原 正隆
東北大院薬
-
福本 圭一郎
東北大・薬
-
井原 正隆
東北大薬
-
井原 正隆
東北大学薬学部
-
福本 圭一郎
東北大薬
-
亀谷 哲治
東北大薬
-
大沢 立志
東北大薬
-
金谷 直明
東北大薬
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