25 分子内Double Michael反応を用いるテルペン及びアルカロイドの合成

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概要

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• Using new synthetic strategy, intramolecular double Michael reaction, a synthetic approach to aconitine alkaloids, a formal total synthesis of (+)-atisirene and syntheses of indolizidine and quinolizidine alkaloids were performed as follows. (I) Synthetic Approach to Aconitine Alkaloids: Stereoselective Construction of CDE Ring System: 4-Formyl-4-methyl-1-pentene was transformed into the α,β-unsaturated enone ester, which was treated with lithium hexamethyldisilazide to give the bicyclo[5.2.2.0^<1,5>]undecane. After conversion of the ethoxycarbonyl group into the methoxymechyloxymethyl group and introduction of the epoxide, acidic treatment formed the alcohol having furan ring, whose solvolysis afforded the CDE part of lycoctonine skeleton. (II) Formal Total Synthesis of (+)-Atisirene: The trans-decaline derived from (+)-Wieland-Miescher ketone was converted into the α,β-unsaturated enone ester, whose intramolecular double Michael reaction using lithium hexamethyldisilazide furnished quantitatively 11-methoxycarbonyl-15-noratisiran-15-one. The tetracyclic product was transformed into 15-norisoatisirene, which had been correlated to (+)-atisirene. (III) Total Syntheses of Quinolizidine and Indolizidine Alkaloids: Novel syntheses of quinolizidines and indolizidines from α,β-unsaturated enamide esters by heating with TMSCl, Et_3N and ZnCl_2 at 180℃ or by treatment with TBSOTf and Et_3N at ambient temperature were exploited. Application of these methodologies led to facile total syntheses of (±)-epilupinine and (±)-tylophorine.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1985-09-07

著者

• 井原 正隆

  東北大院薬

• 福本 圭一郎

  東北大・薬

• 井原 正隆

  東北大薬

• 井原 正隆

  星薬大

• 井原 正隆

  東北大学薬学部

• 福本 圭一郎

  東北大薬

• 石田 洋平

  東北大・薬

• 亀谷 哲治

  星薬大

• 豊田 真弘

  東北大薬

• 石田 洋平

  東北大薬

• 亀谷 哲治

  Institute Of Medicinal Chemistry Hoshi University

• 豊田 真弘

  阪府大院理

• Ihara Masataka

  Phamaceutical Institute Tohoku University

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