窒素複素環化合物のPrototropic Tautomerismに関する研究(第3報) : Phthalic Hydrazide環のLactam-NHを含むRing-Chain Tautomerismにおける立体特異性について
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概要
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Nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of 1-hydroxy-2,3,5,10-tetrahydro-1H-pyra-zolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones (Ia-d) and their 2-bromo derivatives (IVa-d) were determined in order to elucidate stereospecificity in this type of ring-chain tautomerism. The vicinal coupling constants of trans and quasi-equatorially situated protons (J-trans-eq.) are 0-2.70 cps, J-cis 4.50-9.90 cps, and J-trans-ax. 7.35 -12.00 cps. From the magnitude of J vic. it was concluded that Ib (Ic) having a CH_3(C_8H_5) group at the 3-position, exists predominantly as V(VI) with an envelope conformation in which the CH_3(C_6H_5) group and the OH group are present as cis and quasi-axial. This stereospecific, intra-molecular addition of the lactam-NH to the aldehyde-CO function could be explained by a steric repulsion between the CH_3(C_6H_5) group and the lactam-CO group at the 5-position.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1970-09-25
著者
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