Cyclization of 1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridymethyl)ureas to 2-Aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones

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概要

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• 1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas cyclize to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones on being heated in acetone, chloroform or ether, in 59-86% yields. Their structures were condirmed by X-ray crystallography, and the molecular geometry of the 2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one ring is discussed in comparison with those of related zwitterionic ring compounds. Similar treatment of the corresponding 4-pyridyl derivative, 1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea did not give any cyclized compound, and 1,3-bis(4-pyridylmethyl)urea was obtained in 60% yield. Mechanisms are proposed for the above reactions.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1990-12-25

著者

• 宮田 直樹

  名市大薬

• 神谷 庄造

  Division of Organic Chemistry, National Institute of Hygienic Sciences

• 山口 健太郎

  School of Pharmaceutical Sciences, Showa University

• 宮原 誠

  Division of Organic Chemistry, National Institute of Hygienic Sciences

• 宮田 直樹

  Division of Organic Chemistry, National Institute of Hygienic Sciences

• 宮原 誠

  国立医薬品食品衛生研究所 食品部

• 山口 健太郎

  School Of Pharmaceutical Sciences Showa University

• 神谷 庄造

  National Institute Of Hygienic Sciences

• 山口 健太郎

  徳島文理大・香川薬・解析化学

• 宮田 直樹

  Division Of Organic Chemistry National Institute Of Health Sciences

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