A Cyclization of 1,2-Bisureido Compounds with Sodium Nitrite
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概要
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Nitrosation of bisureido compounds with sodium nitrite in the presence of acid was examined. The treatment of 1,2-bisureidoethane with sodium nitrite in 6% sulfuric acid, afforded 1-carbamoyl-3-nitroso-2-imidazolidinone in 86% yield. Similarly, the same nitrosation of 1,2-bisureidopropane gave an isomeric mixture of cyclized N-nitroso compounds in 87% yield. On the other hand, nitrosation of o-phenylenebisurea with sodium nitrite and 25% sulfuric acid, gave only cyclized 1-carbamoyl-2-benzimidazolidinone in 58% yield, and nitroso compound was not obtained. This nitrosative cyclization occurs only in 1,2-bisureido compounds which have no substituent in the ureido nitrogens. The mechanism of this cyclization was also discussed.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-09-25
著者
-
宮原 誠
National Institute of Hygienic Sciences, University of Tokyo
-
鈴木 郁生
National Hygienic Laboratory
-
鈴木 郁生
National Institute Of Hygienic Sciences
-
宮原 誠
国立医薬品食品衛生研究所 食品部
-
宮原 美知子
国立医薬品食品衛生研究所 衛生微生物部
-
宮原 誠
National Institute Of Hygienic Sciences
-
中館 正弘
National Institute of Hygienic Sciences
-
宮原 美知子
National Institute of Hygienic Sciences
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