フラビリウム化合物の反応性に関するヒュッケル近似の分子軌道法による一考察
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概要
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アントシアニン色素の基本骨格,フラビリウム化合物の各部位における反応性指数をヒュッケル近似の分子軌道(HMO)法にょって計算し,置換基の効果を系統的に解析した. (1)基本骨格,フラビリウム塩では8,3,6位の炭素原子の電子密度が最も高く,求電子試薬に対する反応性も高い値を示した.これに対して, 2,4位の炭素原子の電子密度が最も低く,とくに4位での求核試薬に対する反応性が最大であった. (2) 2位および4位の求核的反応のsuperdelocalizability:Sr(N)値によってフラビリウム化合物の安定性を検討した. (3)ベンゾピリリウム環, 7位および5位の水酸基の置換はフラビリウム系を安定化すると予想された.これに対して, 3位の水酸基の置換はフラビリウム系を不安定化することが示唆された. またB環2,4および6位への水酸基の導入はフラビリウム系の安定化に寄与すると推測された. (4)ベンゾピリリウム環, 4位へのメチル基の置換は2位および4位の求核的反応のSr(N)値を著しく減じることから,フラビリウム系の安定化が理論的に予測された.
- 社団法人 日本農芸化学会の論文
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