93(P29) ドクゼリ(Cicuta virosa)の中枢毒性成分研究(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Water hemlock, Cicuta virosa, belonging to Umbelliferae has been well known as a poisonous plant which have caused lethal poisonings in humans as well as animals. Several C_<17>-polyacetylenic compounds such as cicutoxin (1), a major toxic constituent, were so far isolated from the plant and their structures were elucidated with no stereochemistry. To survey the stereochemistry of the C_<17>-polyacetylenic compounds and the detailed mechanism of their pharmacological activities, we have isolated three compounds, cicutoxin (1), virols A (2) and B (3) from the rhizoma of C. virosa. The absolute stereochemistry of cicutoxin (1) and virol A (2) have been determined as R and S, respectively, by a comparative study of their CD spectra with those of their derivatives. In addition, virol A (2) was synthesized by hetero-coupling reaction of the acetylenic compounds (7 and 10) as a key step (Schemes 1 and 2), confirming the stereochemistry of virol A (1). Stereospecific synthesis of virol B (3) which was isolated in a very small amount from C. virosa (Schemes 3 and 4), aided by hetero-coupling reaction of two acetylenic compounds (10 and 13) indicated the absolute configuration at C-8 as S. Acute toxicity was studied using mice and lethality was assessed at 72 hours after i.p. injection showing LD_<50>: 36.67μmol/kg. The study of virol A (2) in the behavioral pharmacology implied virol A (2) induced convulsion as α_1 and β receptor agonistic activities.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
-
太田 富久
金沢大学大学院医薬保健学研究科(薬学系)天然物化学研究室
-
太田 富久
金沢大 薬
-
大島 吉輝
東北大薬学部
-
大島 吉輝
東北大院薬
-
太田 富久
金沢大学 薬学部 創薬資源化学教室
-
太田 富久
東北大薬
-
上井 幸司
東北大薬
-
菊池 理佳子
東北大薬
-
田邊 純生
東北大薬
-
野副 重男
東北大薬
-
上井 幸司
東北大・薬
-
Ohta T
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Tohoku University
-
大島 吉輝
東北大薬
関連論文
- ヒメオオクワガタ (Dorcus montivagus (Lewis)) 成虫に発生した Paecilomyces sp. とその寒天培養における分生子柄束形成について
- ハトムギ熱水抽出物の変異原性試験 : ―復帰変異試験，マウスリンフォーマ試験 (MLA)，マウス小核試験―
- スギヒラタケはなぜ毒性を持つようになったのか?
- スギヒラタケ熱水抽出エキスの毒性に関する研究
- 18 沖縄産海洋生物より単離した新規生物活性物質の構造(口頭発表の部)
- 46 Eudistoma種のホヤの生物活性物質(口頭発表の部)
- がんの補完代替医療 : 植物性医薬品の研究開発
- 補完代替医療(10)ハトムギ--サプリメント素材としての研究の現状
- サナギタケ(Cordyceps militaris (L. : Fr.) Fr.)とマルミノアリタケ(Cordyceps formicarum Kobayasi)の寒天培養における子嚢殻性子座形成について
- 122(P-78) ユビキチン翻訳後修飾系を標的とする海洋生物由来の天然有機化合物の探索(ポスター発表の部)
- Revised Structures of Flavidulos, Constituents of Lactarius flavidulus IMAI, and the Structure of Flavidulol D
- Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare
- Russuphelins B, C, D, E and F, New Cytotoxic Substances from the Mushroom Russula subnigricans HONGO
- Revised Structure and Stereochemistry of Hypothemycin
- 5-Lipoxygenase Inhibitors Isolated from the Mushroom Boletopsis leucomelas (PERS.) FAYOD
- Russuphelin A, a New Cytotoxic Substane from the Mushroom Russula subnigricans HONGO
- Repandiol, a New Cytotoxic Diepoxide from the Mushrooms Hydnum repandum and H. repandum var. album
- Isolation of 1-β-D-Arabinofuranosylcytosine from the Mushroom Xerocomus nigromaculatus HONGO
- Fasciculic Acids A, B and C as Calmodulin Antagonists from the Mushroom Naematoloma fasciculare
- Studies on the Constituents of Polyporus dispansus and P. confluens
- The Constituents of Lactarius flavidulus IMAI
- Antifungal Properties of Solanum Alkaloids(Biological,Chemical)
- Solanum Alkaloids as Inhibitors of Enzymatic Conversion of Dihydrolanosterol into Cholesterol(Biological,Chemical)
- ハトムギ熱水抽出物のラット 28 日間反復経口投与毒性試験
- ハトムギ熱水抽出物のラット急性毒性試験
- キラルジヒドロハロ及びブロモペリドールの薬理活性の検討(その2)
- ラット肝9,000xg上清画分における薬物代謝 - フェニルブチン誘導体の代謝 -
- 92(P-18) 昆虫寄生糸状菌をはじめとする微生物の自然免疫制御物質(ポスター発表の部)
- 69(P-55) 植物キナゾリンアルカロイドfebrifugineを基軸とする新規抗マラリア物質への展開(ポスター発表の部)
- 60(P-35) Tricholoma属キノコから得られた新規テルペノイドtricholomalides A-Cの構造と神経突起伸展作用について(ポスター発表の部)
- 107(P-62) 食品に由来する薬物相互作用物質の化学(ポスター発表の部)
- 神経栄養因子の生合成にかかわる情報伝達系の解析
- 58(P19) 神経成長因子産生促進作用を持つケロウジ由来ジテルペノイド類の構造(ポスター発表の部)
- 93(P29) ドクゼリ(Cicuta virosa)の中枢毒性成分研究(ポスター発表の部)
- 52(P13) チャツムタケ属担子菌のポリイソプレンポリオール類の立体構造(ポスター発表の部)
- α-マンゴスチンの筋小胞体カルシウム輸送ATPaseの阻害作用
- (S)-CIS-2-AMINO-5-CHLORO-4-PENTENOIC ACID FROM THE FUNGUS AMANITA VERGINEOIDES
- Confluentic Acid and 2'-O-Methylperlatolic Acid, Monoamine Oxidase B Inhibitors in a Brazilian Plant, Himatanthus sucuuba
- Synthesis of erythro-L-β-Hydroxyglutamic Acid Hydrochloride from L-Malic Acid
- 55 ブラジル産植物Cnidoscolus phyllacanthusから単離した新規細胞毒性成分の構造(ポスター発表の部)
- 12 不斉合成素子としてのL-ピログルタミン酸エステルの有効利用 : (-)-バルジシニンおよびカルバペネム類の合成(口頭発表の部)
- Confluentic Acid and 2'-O-Methylperlatolic Acid, Monoamine Oxidase B Inhibitors in a Brazilian Plant, Himatanthus sucuuba
- P-67 海洋真菌由来のHDM2-p53複合体形成阻害物質(ポスター発表の部)
- P-47 海洋由来糸状菌から得られた新規ノトアミド類の構造と生合成研究(ポスター発表の部)
- P-8 海洋由来Penicillium属真菌の培養液から得られた新規アルカロイドの構造(ポスター発表の部)
- P-43 多様なfebrifugine誘導体の合成と抗マラリア活性(ポスター発表の部)
- 38 オオワライタケの苦味成分,新ポリイソプレンポリオール,GymnopilinおよびGymnoprenol類の単離と構造
- オウバクより単離された γ-Hydroxybutenolide 誘導体と Limonoid の光酸化反応
- 71(P45) Dictyosterium属細胞性粘菌の成分(ポスター発表の部)
- 20 触媒的メソアシンメトリゼーション法の開発と天然物合成への活用(口頭発表の部)
- 78 Azalomycin F_4の構造
- INHIBITORY EFFECT OF BISBENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS ON THE QUICK DEATH OF MICE TREATED WITH BCG/LPS
- ENANTIO- AND DIASTEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF EPIBATIDINE ANALOGUES
- ユビキチン依存的タンパク質分解系を標的とする新規生物活性物質の海洋微生物からの探索 (第15回天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集) -- (一般講演)
- 71(P-28) 海綿Axinella brevistyla由来のピロール誘導体の構造(ポスター発表の部)
- 96(P-8) アキラルなビアリール発色団を用いるキラルアルコールの絶対配置決定法(ポスター発表の部)
- 74(P57) グレープフルーツジュースに由来するCYP3A4阻害物質の立体構造(ポスター発表の部)
- 75(P-65) キナゾリンアルカロイドfebrifugineとその代謝物を基軸とした新規抗マラリア物質の創製(ポスター発表の部)
- Antidepressant Principles of Valeriana fauriei Roots
- 51 ブドウ科植物の薬理活性成分研究 : 肝障害および肝障害予防作用を有するオリゴスチルベン(口頭発表の部)
- P-51 新規天然資源細胞性粘菌の二次代謝産物とその生物活性(ポスター発表の部)
- 71 桑白皮の血圧下降成分Moracenin類の構造
- Studies on Shikon. III. New Furylhydroquinone Derivatives, Shikonofurans A, B, C, D and E, from Lithospermum erythrorhizon SIEB. et ZUCC.
- Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XV.Two New Diglycosides from the Aerial Parts of Cimicifuga simplex WORMSK.
- Chloranthus属植物の成分研究.ヒトリシズカの成分研究補遺
- A New Acidic Amino Acid from a Basidiomycetes, Lactarius piperatus
- The Constituents of Gymnopilus spectabilis
- P-37 未利用微生物・細胞性粘菌が産生する生物活性物質(ポスター発表の部)
- 59(P-16) Dictyostelium属細胞性粘菌の二次代謝産物と生物活性(ポスター発表の部)
- 93(P10) アクロナイシンおよび関連化合物の化学反応(ポスター発表の部)
- (2R), (1'R) and (2R), (1'S)-2-Amino-3-(1,2-dicarboxyethylthio)propanoic Acids from Amanita pantherina. Antagonists of N-Methyl-D-aspartic Acid(NMDA) Receptors
- 62 ドクササコおよびテングタケに含まれるグルタミン酸アゴニストおよびアンタゴニストに関する研究(ポスター発表の部)
- 58(P-27) 冬虫夏草Paecilomyces tenuipesより得られた新規トリコテカンの構造と生物活性(ポスター発表の部)
- P-51 昆虫機能を利用した自然免疫制御物質の探索と創薬への展開(ポスター発表の部)
- 植物アルカロイドから新規抗マラリア物質へ (第14回天然薬物の開発と応用シンポジウム 講演要旨集) -- (シンポジウム-3 天然資源の創薬研究への応用)
- 細胞性粘菌の生活環を制御する物質 : 単細胞から多細胞への移行をコントロールするα-ピロノイド
- Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds
- Synthesis of 2'-epi-Distichonic Acid A, an Iron-Chelating Amino Acid Derivative
- Oxindoles(第5報)オキシインドール-スピロ二量体の選択的ソルボリシス
- Isolation of Ovulatory-Active Substances from Crops of Job's Tears (Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen STAPF.)
- Studies on the Constituents of Vitex rotundifolia L. fil.
- 薬理活性物質
- 生理活性物質の探索研究
- 天然物のもつ無限の可能性は変わらない(10年後の天然物化学は)
- Quinoline Alkaloids from Stems of Orixa japonica(Natural Medicine Note)
- アスパラギンと還元糖溶液の 37℃ での長期間インキュベーションによるアクリルアミドの生成
- P-26 天然資源からの自然免疫制御物質の探索(ポスター発表の部)
- P-78 新規生物資源の開拓 : 昆虫寄生糸状菌と卵菌(ポスター発表の部)
- P-30 ユビキチン-プロテアソームシステムを標的とする海洋由来低分子化合物の探索(ポスター発表の部)