DL-<I>threo</I>- 及び DL-<I>erythro</I>-2-<I>d</I>-C<SUB>14</SUB>-ジヒドロスフィンゴシンの合成

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概要

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3位にジュウテリウムをもつ長鎖塩基の合成については既に報告があるが, 2位にジュウテリウムをもつ化合物の報告はない。そこで本報では, 2位にジュウテリウムをもつDL-<I>threo</I>- 及び DL-<I>erythro</I>-2-<I>d</I>-C<SUB>14</SUB>-ジヒドロスフィンゴシン [<I>threo</I>- (1) 及び <I>erythro</I>- (1)] の合成法について研究を行った。<I>aci</I>-2-ニトロ-1, 3-テトラデカンジオールを酢酸-<I>O</I>-<I>d</I>中で接触還元すると2-アミノ-2-<I>d</I>-1, 3-テトラデカンジオール (1) が得られた。 (1) の<I>N, O, O</I>-トリアセチル体 (2) 及び<I>N</I>-アセチル体 (3) を分別結晶すると, <I>threo</I>/<I>erythro</I>の分離ができ, これを更に加水分解して目的の<I>threo</I>- (1) 及び<I>erythro</I>- (1) を得た。<I>threo</I>- (1) 及び<I>erythro</I>- (1) の構造, ジュウテリウム含量の決定は質量分析から行った。

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