非極性溶媒中におけるカルボン酸と酸素窒素原子上の孤立電子対との相互作用
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概要
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The rate of acetic acid catalyzed elimination reaction of 1- (<I>m</I>-nitrophenyl) -2- (2-quinolyl) ethyl acetate [<I>1<SUB>m</SUB></I>] to give <I>trans</I>-2- (<I>m</I>-nitrostyryl) quinoline [<I>2<SUB>m</SUB></I>] is correlated with the electron donability of solvents, <I>Δ</I>ν<I><SUB>D</SUB></I>, rather than with the dilectric constant of solvents, <I>D</I>, because of hydrogen bonding complex between acetic acid and solvent.<BR>Addition of solvents having lone pair of oxygen and/or nitrogen atom (nitrile, carbonyl, ether, alcohol, amide, sulphoxide or amine) caused a decrease in rate for the dichloroacetic acid catalyzed elimination of [<I>1<SUB>m</SUB></I>] in benzene at 40°C. From the drop in rate, the equilibrium constant <I>K</I> of the formation of hydrogen bonding complex between dichloroacetic acid and lone pair of oxygen and/or nitrogen atom in benzene was estimated. A good linear free energy relation was observed between the equilibrium constant <I>K</I> and the electron donability of solvents, SX, which is very important. From the above linear correlation, it is found that the basicity of oxygen atom of alcohols is as strong as that of dioxane (or ethers). A molecule of a strong amine (<I>e</I>.<I>g</I>., triethyl amine) interacted with more than one molecule of dichloroacetic acid in benzene or in toluene at 40°C, which suggests a 1 : 2 complex.
- 社団法人 日本油化学会の論文
著者
-
田中 洋
名古屋大学大学院医学系研究科医療技術学専攻医用量子科学分野
-
福住 一雄
名古屋大学工学部応用科学
-
平田 博文
工業技術院化学技術研究所
-
今枝 健一
名古屋大学工学部応用化学教室
-
田中 洋
名古屋大学・農
-
福住 一雄
名古屋大学工学部
-
平田 博文
工業技術院 化学技術研究所
-
田中 洋
名古屋大学工学部応用化学教室
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