数種の脂肪酸による2-メチルピリジンのH-D交換反応
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概要
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Hydrogen deuterium exchange reaction of 2-methylpyridine has been studied by using several fatty acids as catalysts. The reaction was carried out in a sealed pyrex tube at 120°C, and the contents of the products were determined by mass spectrometry. Reaction of 2--methylpyridine with monodeuteroacetic acid (1 : 1, mol/mol) arrived at a equibrium (d<SUB>0</SUB>_??_d<SUB>1</SUB>_??_d<SUB>2</SUB>_??_d<SUB>3</SUB>) in 2 hr (d<SUB>0</SUB> 41%, d<SUB>1</SUB> 42%, d<SUB>2</SUB> 15%, d<SUB>3</SUB> 2%). No exchange was observed for the reaction of pyridine with monodeuteroacetic acid. The conversion-time curves of typical series reactions (d<SUB>0</SUB> → d<SUB>1</SUB>→ d<SUB>2</SUB> → d<SUB>3</SUB>) were obtained for the fatty acid catalyzed exchange in deuterium oxide. The effect of the fatty acid RCO<SUB>2</SUB>H (substrate fatty acid : D<SUB>2</SUB>O=1 : 0.86 : 276, mol/mol/mol) on the conversion was in the order of R; C<SUB>1</SUB>-C<SUB>3</SUB><C<SUB>4</SUB>-C<SUB>10</SUB>, where the reaction mixtures were homogeneous in the case of C<SUB>1</SUB>-C<SUB>3</SUB> and were heterogeneous in the case of C<SUB>4</SUB>-C<SUB>10</SUB>. The effects of the initial concentration of the substrates and the catalysts (RCO<SUB>2</SUB>H) on the total conversion were studied by using some fatty acids (R; C<SUB>2</SUB>, C<SUB>4</SUB> and C<SUB>9</SUB>) in deuterium oxide (for 2 hr). The total conversion of the substrate increases with increasing the concentration of the acids. The total conversion decreases in the case of R=C<SUB>9</SUB>, but, increases in the case of R=C<SUB>2</SUB> with increasing the concentration of the substrate. In the case of reactions with low concentrations of the substrate, the reactivity was in the order of C<SUB>9</SUB>>C<SUB>4</SUB>>C<SUB>2</SUB>, while with high concentrations, the reactivity was in the order of C<SUB>4</SUB>>C<SUB>2</SUB>C<SUB>9</SUB> and C<SUB>9</SUB>>C<SUB>4</SUB>>C<SUB>2</SUB> with high and low concentrations of the acids, respectively. A possible reaction mechanism was proposed and discussed.
- 社団法人 日本油化学会の論文
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