スクシンイミドエステルの化学 (第19報) : <I>N</I>-スクシンイミジルアセテートによる牛血清アルブミンのアミノ基の<I>N</I>-アリールアセチル化反応
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
<I>N</I>-スクシンイミジルアリールアセテート (1a) によるタンパク質のアミノ基の化学修飾 (<I>N</I>-アリールアセチル化) 反応をモデルタンパクとして牛血清アルブミン (BSA) を選び, 7.0≦pH≦9.0, 20℃で速度論的に検討した。<I>N</I>-アリールアセチル化は (1a) の加水分解と競争的に起こり, 修飾速度はV=<I>k</I><SUB>2</SUB> [BSAのアミノ基] [1a] で示すことができた。メタ置換 (1a) による修飾の二次速度定数, <I>k</I><SUB>2</SUB>, の対数値は相当する安息香酸の相対酸強度, log (<I>K</I>/<I>K</I><SUB>0</SUB>), と良好な直線関係を示し, そのプロットの傾きは正であり, pHには無関係に一定であった。オルト置換体による修飾の速度は, 置換基の立体障害のため速度が遅くなることが認められた。BSAのアミノ基は等価でないため, pHプロフィルの傾きは1以下であった。速度比, 10<SUP>-3</SUP><I>k</I><SUB>2</SUB>/<I>k</I><SUB>1</SUB> [<I>k</I><SUB>1</SUB>は (1a) の加水分解速度を示す], はすべて1以上であり, pH8.5付近で最大値を示していた。 (1a) と<I>N</I>-スクシンイミジルベンゾエート (1b) 及び<I>N</I>-アシロキシスクシンイミド (1c) との反応性の違いを調べた。BSAと長鎖のアルキル基を有する (1c) との間には強い疎水性相互作用があり, 速度の上昇が認められたが, アリールアセチル基やアリール基はアルキル基と比べて疎水性が弱いため, (1a) (<I>p</I>-Cl体以外) や (1b) では速度の上昇は認められなかった。<BR>以上の結果から, (1a) がタンパク質のリシン残基や<I>N</I>末端のアミノ基の化学修飾に利用できることが結論できた。また, 上記の結果及び化学化合物との反応性との比較から, 修飾反応のより詳細な機構についての考察を行った。
- 社団法人 日本油化学会の論文
著者
関連論文
- Pseudomonas cepacia リパーゼによる1,2,3-プロパントリイル : トリブチラートと第二級アルコールとのエステル交換におけるエナンチオ選択性
- 有機溶媒中でのPseudomonas cepaciaリパーゼによるトリブチリルグリセリンと2-アルカノールとのエステル交換におけるエナンチオ選択性に及ぼす溶媒および基質の効果
- 有機溶媒中におけるトリブチリルグリセリンと2-アルカノールとのリパーゼを用いたエステル交換による動力学的分割
- トリブチリルグリセリン中におけるリパーゼを用いたエステル交換による2-オクタノールの光学分割の動力学
- 酵素触媒によるエナンチオマーの動力学的分割 : 理論と分割データの解析
- 直鎖脂肪族エステルのリパーゼによる加水分解反応の基質特異性とそれに及ぼす有機溶媒の影響
- ブタ膵臓α-アミラーゼの最適pHに対する基質結合様式の影響(酵素-合成基質関連酵素-)
- 2 初歩の化学反応速度理論 : 反応速度を決めるものは何か?(化学反応 : その本質にせまる)
- 不可逆的エステル交換の速度式に関する予備検討
- 有機溶媒中でのリパ-ゼ触媒によるエステル交換反応--酵素活性及び酵素の熱安定性に及ぼす水に係わる因子
- Cn-ジヒドロスフィンゴシンを骨格に有するセラミドの分別結晶によるerythro/threoの分離
- スクシンイミドエステルの化学 (第17報) : N-スクシンイミジルベンゾエートでラベル化したスフィンゴ塩基のエリトロ体とトレオ体の順相HPLCによる分離
- スクシンイミドエステルの化学 (第15報) *1 : N-スクシンイミジルベンゾエートの逆相HPLC分析用ラベル化剤としての応用 脂肪族アミンの分離と合成ジヒドロスフィンゴシンのエリトロ体含量の定量
- 順相HPLC及びGLCによるTMS化をしないスフィンゴシン塩基のエリトロ体とトレオ体との分離
- DL-threo- 及び DL-erythro-2-d-C14-ジヒドロスフィンゴシンの合成
- DL-erythro-及びDL-threo-Cn-ジヒドロスフィンゴシンを骨格に有するセラミドの合成と質量分析法によるそれらのerythro及びthreoの決定法
- スフインゴシン塩基のN-アシル : O-TMS誘導体の簡易調製法
- 合成Cn-ジヒドロスフィンゴシン及びそのN-アセチル誘導体の逆相HPLCによるerythro/threoの分離
- 2-アミノ-1, 3-アルカンジオール合成の改良法及びそのerythro/threo比のGLCによる簡易定量法
- 有機溶媒中でのPseudomonas cepaciaリパーゼを用いた酢酸 : イソプロペニルとエステル交換による2-オクタノールの動力学的分割
- スクシンイミドエステルの化学 (第13報) : N-アシロキシスクシンイミドを用いたブタすい臓α-アミラーゼの化学修飾によるマルトシダーゼ活性の増大
- スクシンイミドエステルの化学 (第9報) : N-スクシンイミジルベンゾエートによる大豆リポキシゲナーゼの化学修飾及びヘキサン-緩衝液二相系でのリノール酸の酸化反応
- スクシンイミドエステルの化学 (第11報) : N-スクシンイミジルカルボキシレートによるCandida cylindraceaリパーゼの化学修飾
- スクシンイミドエステルの化学 (第6報) : N-アシロキシスクシンイミドを用いた化学修飾によるリポキシゲナーゼのヘキサン-水二相系での活性発現
- ヘキサン-水二相系での大豆リポキシゲナーゼI (至適pH9.0) によるリノール酸の酸化反応 : 化学修飾及び修飾した牛血清アルブミンの添加による活性発現
- スクシンイミドエステルの化学 (第3報) : N-アシロキシスクシンイミドによる牛血清アルブミンの化学修飾 (N-アシル化反応)
- N- [1- (1-ナフチル) エチル] カルバメートジアステレオマーを用いた順相HPLCによる第二級アルカノールのエナンチオマーの定量
- 有機溶媒中の酵素反応 (第1報) : 各種有機溶媒中でのCandida cylindraceaリパーゼによるトリ-n-ブチリンと1-オクタノールとのエステル交換
- 有機溶媒中の酵素反応 (第2報) : リパーゼによるトリブチリンとベンジルアルコールとのエステル交換による各種ベンジルエステルの合成
- 短鎖脂肪酸残基を有するN-アシロキシスクシンイミドの合成及び水溶液中での脂肪族第一級アミンとの反応
- N, N-ジスクシンイミジルオキサレート (DSO) を用いたN-スクシンイミジルカルボキシレートの合成 : スクシンイミドエステルの化学 (第18報)
- スクシンイミドエステルの化学 (第20報) : N-アリールカルボニルーO, O-ビス (トリメチルシリル) 誘導体を用いた質量分析によるジヒドロスフィンゴシンのエリトロ, トレオ体の決定法
- スクシンイミドエステルの化学 (第19報) : N-スクシンイミジルアセテートによる牛血清アルブミンのアミノ基のN-アリールアセチル化反応
- 有機溶媒中の酵素反応 (第3報) : トリブチリン中でのリパーゼによる1-オクタノールとトリブチリンとのエステル交換に及ぼす水分の効果とアルコールの阻害効果
- 水溶液中におけるN-スクシンイミジルアリールアセテートによるアミノ酸のN-アリールアセチル化反応の速度論的研究 : スクシンイミドエステルの化学 (第16報)
- スクシンイミドエステルの化学 (第12報) : 有機溶媒中でのN-スクシンイミジルベンゾエートによる脂肪族第一級アミンのN-アリールカルボニル化反応の速度論的研究
- スクシンイミドエステルの化学 (第10報) : N-スクシンイミジルベンゾエートでラベル化した脂肪族第一級アミンの逆相HPLCによる分析
- 無溶媒下でのリパーゼによるトリ-n-ブチリンと脂肪族第一級アルコールとのエステル交換反応
- スクシンイミドエステルの化学 (第8報) : 水溶液中でのN-スクシンイミジルベンゾエートによる脂肪族第一級アミンのN-アリールカルボニル化反応の速度論的研究
- 酸化・還元縮合反応によるDL-erythro-C14ジヒドロスフィンゴシンの選択的N-アセチル化の溶媒効果
- 有機溶媒中でのPseudomonas cepaciaリパーゼ触媒によるトリブチリル グリセリンと 2-アルカノールとのエステル交換におけるエナンチオ選択性
- 有機溶媒中でのリパーゼ触媒によるトリブチリルグリセリンと2-オクタノールとのエステル交換におけるエナンチオ選択性
- 有機溶媒中の酵素反応
- 有機溶媒中におけるリパ-ゼの活性発現と耐熱性について
- プロスタグランジンE2合成反応の連続化
- スクシンイミドエステルの化学 (第7報) : N-スクシンイミジルベンゾエートによる牛血清アルブミンの化学修飾 (N-アリールカルボニル化)
- 2, 4, 6-トリニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムによるアミノ基定量の改良法
- ガスクロマトグラフィ-によるC18-スフィンゴシンおよびC18-ジヒドロスフィンゴシンのerythro/threoの分離
- 逆相高速液体クロマトグラフィ-による種々の脂肪酸エステルの分析
- 質量分析によるフィトスフィンゴシン-アセトン付加物の構造決定
- スクシンイミドエステルの化学 (第2報) : 水溶液中におけるN-アシロキシスクシンイミドと種々のアミノ酸との反応の速度論的研究
- 種々の脂肪酸エステルの逆相HPLCによる分析
- カルボン酸触媒による含窒素複素環化合物の側鎖の反応性及びスフィンゴ塩基の合成とその性状に関する研究
- 紫外低波長検出器を用いた遊離脂肪酸の逆相HPLCによる分析
- スクシンイミドエステルの化学 (第14報) : 水溶液中におけるN-スクシンイミジルアリールアセテートと脂肪族第一級アミンとの反応の速度論的研究
- 2-アミノ-1,3-アルカンジオ-ルの合成〔英文〕