2-アミノ-1, 3-アルカンジオール合成の改良法及びその<I>erythro/threo</I>比のGLCによる簡易定量法
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概要
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3種の2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (C<SUB>n</SUB>-ジヒドロスフィンゴシン<I>n</I>=10, 12, 14) (4) を相当する2-ニトロアルカン-1, 3-ジオールの<I>aci</I>. Na塩を氷酢酸中, 5% Pd-C存在下40℃で還元して合成した。 (4) をHMDS+TMCSでシリル化すると<I>O, O</I>-bis-TMS体 (5) 以外にtris-TMS体 [<I>threo</I>-及び<I>erythro</I>- (6)] が生じ, BSAの場合は後者のみが生じた。 (6) の構造はMSから決定した : <I>m/e</I>=204 (基準イオン : C-2, C-3間の結合の解裂によって生ずる), M-105, M-103, M-15が観測された。これらのイオンは (5) のものと比較して<I>m/e</I>=72だけ大きいイオン数であった。<I>threo</I>-及び<I>erythro</I>- (6) のピーク面積から<I>erythro/threo</I>比を決定した。合成した (4) では70 : 30であり, この値は (4) のN-アセチル体のO, O-bis-TMS誘導体 (常法) からの結果と一致した。<I>erythro/threo</I>の分割は<I>N, O, O</I>-トリアセチル-2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (7) 及び<I>N</I>-アセチル-2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (8) を再結晶すればできることが明らかになった。
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