DL-<I>erythro</I>-及びDL-<I>threo</I>-C<SUB>n</SUB>-ジヒドロスフィンゴシンを骨格に有するセラミドの合成と質量分析法によるそれらの<I>erythro</I>及び<I>threo</I>の決定法
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概要
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DL-<I>erythro</I>-及びDL-<I>threo</I>-C<SUB>n</SUB>-ジヒドロスフィンゴシン (n=12, 14, 16) を相当する2-アミノ-1, 3-アルカンジオールの<I>N, O, O</I>-トリアセチル及び<I>N</I>-アセチル誘導体を再結晶することにより分離できた。DL-<I>threo</I>-及びDL-<I>erythro</I>-C<SUB>n</SUB>-ジヒドロスフィンゴシンを骨格に持つセラミドは, これらの塩基と<I>N</I>-アシロキシスクシンイミドをテトラヒドロフラン中で反応させて得た。<I>threo</I>体と<I>erythro</I>体のMSスペクトルの差異を調べるため, このセラミドの<I>O, O</I>-di-TMS誘導体のGC-MSの分析を行った。最も顕著な違いは<I>m</I>/<I>e</I>=M-103の相対強度 (RI) に見られた, すなわち, <I>threo</I>体ではRI=40〜80%, <I>erythro</I>体ではRI=6〜14%と, 前者の方が後者に比べて数倍高い。また, RI(M-103)/RI(M-15) は, <I>threo</I>体では3.7〜6.8であり, <I>erythro</I>体では0.8〜1.3であった。以上の結果から, 質量分析によってジヒドロスフィンゴシンの<I>erythro</I>, <I>threo</I>が決定できることがわかった。
著者
-
平田 博文
北海道東海大学 工学部 生物工学科
-
平田 博文
化学技術研究所
-
樋口 勝彦
化学技術研究所
-
中里 敏
化学技術研究所
-
SCHROEPFER JR.
ライス大学生化学部
-
SCHROEPFER JR.
Department of Chemistry and Biochemistry, Rice University
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