スフインゴシン塩基の<I>N</I>-アシル : <I>O</I>-TMS誘導体の簡易調製法
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概要
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スフィンゴシン塩基の分析は一般にN-アセチル<I>O</I>-TMS誘導体としてGLCやGLC-MSによって行われるが, その化合物の簡便な調製法は今までに報告されていない。<BR>本報ではスフィンゴシン塩基の準アシル<I>O</I>-TMS誘導体の簡易調製法について検討した。スフィンゴシン塩基とHMDS+TMCS/ピリジンとの反応から生ずるO-TMS誘導体と酸無水物とを反応させると目的の<I>N</I>-アシル化が起こり, <I>N</I>-アシル<I>O</I>-TMS化合物が得られた。BSA/アセトニトリルとの反応から生ずる<I>N</I>, <I>O</I>-TMS体は, N-TMS基がアミノ基の保護基として作用するため, 酸無水物とは反応しなかった。上記の<I>N</I>-アシル<I>O</I>-TMS化反応について数種のスフィンゴ塩基について検討したところ, すべての場合について起こることが認められた。生成物の構造はGLC, GLC-MSから決定した。合成したC<SUB><I>n</I></SUB>-ジヒドロスフィンゴシン (<I>n</I>=12, 14, 16) を<I>N</I>-アシル<I>O</I>-TMS体とし, その<I>erythro/threo</I>比を求めたところ, 従来法で求めた結果 (BSAを用い, <I>N</I>, <I>O</I>-TMS体としGLCで定量) と一致した。本報の特色は, スフィンゴシン塩基のNアシル<I>O</I>-TMS体が簡便に調製でき, かつ, 短時間の反応で行うことができる点にある。しかも, GLC-MSの分析の際, スフィンゴシン塩基の<I>N</I>-アシル体を別途合成することなく, <I>O</I>-TMS体と<I>N</I>-アシル<I>O</I>-TMS体両方の測定ができる利点がある。
著者
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平田 博文
北海道東海大学 工学部 生物工学科
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平田 博文
化学技術研究所
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KISIC Alemka
ライス大学生化学部
-
BRABSON John
ライス大学生化学部
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JR George
ライス大学生化学部
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JR George
Department of Chemistry and Biochemistry, Rice University
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JR George
Department of Biochemistry, Rice University
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KISIC Alemka
Department of Chemistry and Biochemistry, Rice University
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KISIC Alemka
Department of Biochemistry, Rice University
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BRABSON John
Department of Chemistry and Biochemistry, Rice University
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BRABSON John
Department of Biochemistry, Rice University
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