15 抗腫瘍性マクロリドRhizoxinの合成研究(口頭発表の部)
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概要
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Rhizoxin is a novel 16 membered macrolide, isolated from Rhizopus chinensis Rh-2 which causes rice seedling bright, posesses a unique structure having a chromophore-side-chain, and exhibits potent antifungal and remarkable antitumor activity. Under considering the structure-activity relationships, we have studied toward the total synthesis of Rhizoxin. Our convergent synthetic plan derived from a retrosynthetic analysis, was designed to assemble three building blocks, chromophore-side-chain, right-wing, and left-wing. Thus, chromophore-side-chain was synthesized from 2-methyl-5-ethoxycarbonyloxazole as a starting material, and the right-wing was synthesised starting from a novel chiral half ester (Ethyl hydrogen (3S)-3-[3-Phenyl-(E)-2-propenyl] glutarate), which was created by using asymmetric hydrolysis of the corresponding prochiral di-ester with PLE. The half ester was converted into right-wing via several steps using a cyclic hydroboration as a key reaction. The Left-Wing offers challenging problems to construct such partial structures as A(syn-form) and B(anti-form). A new methodology to construct such moieties has been developed and the synthetic study on the left-wing using the methodology will be mentioned.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
-
小林 進
(present Address)sagami Chemical Research Center
-
中田 雅久
早大院先進理工
-
中田 雅久
東大・薬
-
小林 進
東大・薬
-
大野 雅二
東大・薬
-
岩崎 成夫
東大・応微研
-
浦野 泰治
東大・薬
-
奥田 重信
東大・応微研
-
奥田 重信
東大応微研
-
奥田 重信
Institute Of Applied Microbiology The University Of Tokyo
-
大野 雅二
(Present address)Eisai Co., Ltd.
-
大野 雅二
(present Address)eisai Co. Ltd.
-
岩崎 成夫
Institute of Applied Microbiology, The University of Tokyo
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