Synthesis of 4-(Methoxyethyl) Monobactams by a Chemicoenzymatic Approach
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概要
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As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1988-02-25
著者
-
小林 進
(present Address)sagami Chemical Research Center
-
大野 雅二
(Present address)Eisai Co., Ltd.
-
小林 進
Faculty of Pharmaceutical Science, University of Tokyo
-
大野 雅二
Faculty of Pharmaceutical Science, University of Tokyo
-
山下 春雄
Department of Chemistry, Research Laboratories, Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.,
-
南 信義
Department of Chemistry, Research Laboratories, Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.,
-
榊原 恭一
Department of Chemistry, Research Laboratories, Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.,
-
大野 雅二
(present Address)eisai Co. Ltd.
-
榊原 恭一
Research Department, Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.,
-
南 信義
Department Of Chemistry Research Laboratories Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd.
-
山下 春雄
Department Of Chemistry Research Laboratories Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd.
-
榊原 恭一
Research Department Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd.
-
Sakakibara K
Research Department Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd.
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