38 Norzoanthamineの全合成(口頭発表の部)
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概要
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Norzoanthamine (1), isolated from zoanthid Zoanthus sp. by Uemura and co-workers in 1995, exhibits inhibition of IL-6 production. Further its hydrochloride was found to suppress the loss of bone weight and strength, and it is now considered to be a promising candidate for osteoporotic drug. In addition, 1 has attracted a great deal of attention from a synthetic point of view due to its unique structure including bisaminal moiety (DEFG rings) and congested C ring moiety. We have already developed an efficient methodology for the construction of the pentacyclic bisaminal structure from model precursor 7 under the mild conditions. On the basis of this methodology, we planned the synthetic strategy involving (1) construction of the stereochemically congested C ring at the first stage of the total synthesis, (2) intramolecular Diets-Alder reaction (IMDA) constructing the AB rings with proper stereochemistries, and (3) tandem cyclization on DEFG rings by our methodology at the last step. Now we reported here the total synthesis of Norzoanthamine (1). Starting from (-)-Hajos-Parrish ketone, we were able to obtain ketone 19 with requisite three quaternary chiral centers in the C ring by 1,4-addition to enone 18 as a key step. After introducing diene moiety to 20, AB rings were stereoselectively constructed by IMDA reaction/Ito-Saegusa oxidation sequence. Unprecedented oxidative cleavage of hydroxyketone 27 was fortunate and crucial step, affording formylester 28 possessing essential formyl group for Horner-Emmons reaction. Finally, crucial bisaminal formation from 38 was found to proceed smoothly, affording Norzoanthamine (1) in excellent yield.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2008-09-01
著者
-
小林 進
東京理科大・薬・製薬
-
中崎 敦夫
東理大薬
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小林 進
東理大薬
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小林 進
(present Address)sagami Chemical Research Center
-
小林 進
東京理科大学 薬学部
-
山下 大輔
東理大薬
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村田 佳久
東理大薬
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中崎 敦夫
東京理科大学 薬学部
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