P-45 テロメラーゼ阻害物質、D8646-2-6の全合成研究(ポスター発表の部)
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概要
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D8646-2-6 (1) was isolated as an inhibitor of telomerase from the culture broth of Epicoccum purpurascens. It has a unique C^3-pyranosyl 4-hydroxypyrone structure with a conjugated heptaene side chain. The relative and absolute stereochemistry of 1 have not been determined. We have already reported the construction and estimation of C^3-pyranosyl 4-hydroxypyrone structure of 1. Herein, we describe further transformations to a synthesis of D8646-2-6. The aldol reaction of the known aldehyde 4 with pyrone moiety 11 in the presence of Sc(OTf)_3 or Sn(OTf)_2 gave the desired aldol adduct 14, which was changed to the corresponding acetate, followed by treated with DBU provided triene 15. Construction of side chain aldehyde 2 commenced with triflation of (S)-2-methyl-1-butanol. Alkylation of triflate with lithiated tert-butyl acetate, followed by deprotection, converted to acid chloride, imidation, and methylation, furnished the alkylated product 16. It was then removed chiral auxirialy, followed by oxidation, Corey-Fuchs olefination obtained dibromoolefine, which was then treated with BuLi and ClCO_2Bn gave vinyl iodide 17. The reaction 17 with vinyl iodide 18, which was derived from propargyl alcohol, in the presence of Pd(PPh_3)_4 furnished diene 19, which was deprotected of MPM group by DDQ provided side chain aldehyde 2. The reaction of Triene 15 with vinyl stannane 3 in the presence of Pd(CH_3CN)_2Cl_2 provided desired product 20 in 56% yield. Horner-Wadsworth-Emmons reaction of phosphonate 20 with aldehyde 2 is under investigation Further investigation toward the total synthesis of 1 is now in progress.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2006-09-15
著者
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