Studies of Quinolizine Derivatives. V. Synthesis of 3-Cyano-2-methylthio-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines and Their Reactions

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• Reaction of 3,4-dihydroisoquinolineacetonitrile (I) and methyl 1-cyano-2,2-dimethylthioacrylate (II) gave 3-cyano-2-methylthio-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines (III). III reacted with various amines to form 1,3-dicyano-2-amino-4-oxo-6,7-dihydrobenzo-[a] quinolizines (IVa-g). III also reacted with active methylene compounds to form 1,3-dicyano-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines (V-IX). In the reaction of 1,3-dicyano-2-methylthio-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines (IIIa) and 2-amino-1,3-dicyano-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizine (IVd) with concentrated sulfuric acid, the cyano group in 1-position was found to be easily liberated and that in 3-position was converted into a carboxamide group. Reduction of 1,3-dicyano-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines (IIIa, b, IVa, Vb) with sodium borohydride in ethanol or N, N-dimethylformamide gave 1,3-dicyano-4-oxo-1,6,7,11b-tetrahydro-9,10-dimetoxybenzo [a] quinolizines (XI, XIIa, b, XIII) by the reduction of quinolizine skeleton.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1972-04-25

著者

• 松田 芳郎

  School Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University

• 曽根 正勝

  長崎大学薬学部

• 夏木 令子

  長崎大学薬学部

• 小林 五郎

  Pharmaceutical Faculty, University of Nagasaki

• 松田 芳郎

  Pharmaceutical Faculty, University of Nagasaki

• 夏木 令子

  Pharmaceutical Faculty, University of Nagasaki

• 曽根 正勝

  Pharmaceutical Faculty, University of Nagasaki

• 小林 五郎

  Pharmaceutical Faculty University Of Nagasaki

関連論文

• 複素環化合物およびKetenethioacetal誘導体を中心とする有機化合物の抗腫瘍性スクリーニング
• Indole誘導体の抗腫瘍性スクリーニング
• Thermal Reaction of Imidazolium N-Vinylimino Ylides : Formation of Mesomeric Betaines, Imidazopyridaziniumides, via Back-Donated 1,6-Cyclization
• Imidazo[1,2-a]pyridine誘導体の合成とその反応
• Thiazolo[3,2-α]pyridine誘導体の合成とその反応
• 電子供与基としてDimethylaminoindolizine骨格を持つメチン系色素の合成
• Studies on Quinolizine Derivatives. XXIV. : Catalytic Hydrogenation of Cycl[3.3.3]azines
• Studies on Quinolizine Derivatives. XXIII. : Synthesis and Reactions of Methylthioazacycl[3.3.3]azines
• Studies on Quinolizine Derivatives. XXII. : Syntheses and Properties of 2-Phenylazacycl[3.3.3]azine Derivatives
• Quinolizine誘道体の研究(第21報)Cyclazine誘道体の合成 その15
• Indolizine 誘導体の研究(第7報) : Cyclazinone 誘導体の合成
• SYNTHESIS OF BENZANNELATED CYCL [3. 2. 2] AZINE : BENZO [g] CYCL [3. 2. 2] AZINE
• STUDIES ON QUINOLIZINE DERIVATIVES XVIII. SYNTHESES OF AZABENZOCYCL [3. 3. 3] AZINE DERIVATIVES
• Pyrimidine and Fused Pyrimidine Derivatives. III. Synthesis of s-Triazolo [1,5-α] pyrimidine Derivatives by Using Ketene Dithioacetals
• ケテン ジチオアセタ-ルを利用するインドリジン誘導体およびそれら関連化合物の合成
• Synthesis and Reactions of 6-Aryl-and 6-Styryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones
• Reaction of 2-Bis (methylthio) methyleneindan-1,3-dione with N-Ylides and S-Ylides
• PyridiniumおよびQuinolinium N-Imine類とKetenethioacetalとの反応
• SYNTHESIS OF ANIBINE USING KETENE DITHIOACETAL
• Sulfonyl Ketenethioacetal(第5報)2,3-Dihydro-2-bis(methylthio)methylene-3-oxobenzo[b]thiophene 1,1-Dioxideの合成と反応
• 2-Bis(methylthio)methylene-1,3-indadioneと活性メチレン化合物との反応
• Reaction of 6-Aminouracils with Ketenethioacetals
• β-Diketone類とKetenethioacetal類との反応
• Quinolizine誘導体の研究(第10報)Cyclazine類の合成とその反応 その3
• Studies on Quinolizine Derivatives. XII. Synthesis of Diazacycl [3,3,3] azine Derivatives.
• Studies on Quinolizine Derivatives. XI. Synthesis of Azacycl [3,3,3] azine Derivatives. (4)
• Indolizine誘導体の合成とその反応
• Studies on Quinolizine Derivatives. IX. Synthesis of Azacycl [3,3,3] azine Derivatives
• 複素環Ketenethioacetal誘導体の研究(第2報)1,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineと二硫化炭素との反応
• Reactions of 1,1-Bismethylthio-2-nitroethylene. IV. Syntheses and Reactions of 4-Methylthio-2-buten-4-olide Derivatives
• Quinolizine誘導体の研究(第8報)Cyclazine類の合成とその反応
• Quinolizine誘導体の研究(第7報)3-Cyano-2-methylthio-4-oxo-4H-pyrido-[1,2-α]pyrimidineおよび3-Cyano-4-imino-2-methylthio-4H-pyrido[1,2-α]pyrimidineの反応
• Studies on Indole Derivatives. XXIII. Diels-Alder Reaction of 3-Indoledithiocarboxylic Acid Derivatives and Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Reactions of Their Products
• インドール誘導体の研究(第21報)3-(Methylthio)thiapyrano[3,4-b]indol-1-one類および4-(Methylthio)pyrano[3,2-b]indol-2-one類と活性メチレン類との反応
• インドール誘導体の研究(第20報)3-[Cyano(methylthio)methylene]oxindoleの合成とその反応について
• インドール誘導体の研究(第19報)Methyl 3-Indoledithiocarboxylate誘導体から3-Cyanoindole誘導体の新合成法
• Reaction of 1-Nitro-2,2-bis(methylthio)ethylene. II. Synthesis of 2-Hydroxyimino-3-methylthio-5-oxopyrroline Derivatives
• Studies on Indole Derivatives. XVI. Synthesis of Indoxyl Derivatives. (2). Reactions of 1-Acetyl-3-indolinone with Ketenethioacetal Derivatives
• Studies on Indole Derivatives. XV. Synthesis of Indoxyl Derivatives. (1). Crystal and Molecular Structure of Anhydro-2-benzyl-1-mercapto-3-methyl-9-oxo-(9H)-imidazo[1,5-α]indolium Hydroxide
• 1-Nitro-2,2'-bismethylthioethyleneの反応(第3報)塩酸中におけるMethyl 1-Cyano-2-methylthio-3-nitrocrotonateの反応
• インドール誘導体の研究(第18報)インドキシル誘導体の合成 その4 1-Acetyl-3-indolinoneとN-Bismethylthiomethylenebenzene-sulfonamide類との反応, およびその生成体と求核試薬類との反応
• インドール誘導体の研究(第17報)インドキシル誘導体の合成 その3 3-Hydroxy-2-(1-methylthiovinyl)indole誘導体とAmine類との反応
• Thieno[3,4-b][1,4]diazepine誘導体の合成
• 3,4-Diaminothiophene類の合成と反応
• 複素環Ketenethioacetal誘導体(第11報)PyridiniumおよびIsoquinolinium Allylide類の反応について
• Isoquinolinium Ylide類およびIsoquinolinium Imine類とKetenethioacetal誘導体との反応
• 複素環Ketenethioacetal誘導体(第8報) : Pyridinium塩を有するKetenethioacetal類の合成
• Reaction of Pyridinium N-Ylides with Ketenethioacetal Derivatives
• Heterocyclic Ketenethioacetal Derivatives. IX. Reactions of 1-[2,2-Bis (methylthio) vinyl] pyridinium Iodides with Active Methylene Compounds
• Enamino Carbodithioates(第3報)Methyl 6-Aminouracil-5-carbodithioates その3 3-Methylthioisothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H, 7H)-dione類の合成と反応
• Enamino Carbodithioates(第1報)Methyl 6-Aminouracil-5-carbodithioates その1 合成と反応について
• Methyl 1,3-Dioxoindan-2-dithiocarboxylateの合成と反応について
• Imidazo[2,1-b]thiazole誘導体の合成
• Indolizine誘導体の合成とその反応(第5報)
• Sulfonyl Ketenethioacetal(第4報)N-Bis(methylthio)methylene-p-tolysulfonamideを利用するIsoquinoline誘導体の合成
• Sulfonyl Ketenethioacetal(第3報)活性メチレン化合物類との反応
• Synthesis and Reactions of Heterocyclic Dithiocarbamates
• 1-Nitro-2,2-bis(methylthio)ethyleneの反応(第5報)Amine類との反応
• Studies on Heterocyclic Ketenethioacetal Derivatives. VII. Reactions of 3-Ethyl-5-bis (methylthio) methylene-2-thioxothiazol-4 (5H)-one
• 1-Nitro-2,2'-bismethylthio Ethyleneの反応(第1報)活性メチレンとの反応
• Studies of Quinolizine Derivatives. V. Synthesis of 3-Cyano-2-methylthio-4-oxo-6,7-dihydrobenzo [a] quinolizines and Their Reactions
• Studies on Indole Derivatives. XXIV. Reactions of Methyl 2-Cyano-3-(2-substituted indol-3-yl) thio-3-methylthioacrylates
• インドール誘導体の研究(第6報) : 2-Oxo-4-methylthio-2H-pyrano-[2,3-b]indole 類の合成とその反応
• Indolizine誘導体の合成とその反応(第2報)
• Quinolizine誘導体の研究(第17報)Diazacycl[3.3.3]azine誘導体の合成その10
• Studies on Quinolizine Derivatives. XIX. The Synthesis of Diazacycl [3.3.3] azine Derivatives. (13)
• Studies on Quinolizine Derivatives. XVI. The Reaction of Azacycl [3,3,3] azine Derivatives. (9)
• Quinolizine誘導体の研究(第14報)Azacycl[3,3,3,]azine誘導体の合成その7
• Studies on Quinolizine Derivatives. XV. Synthesis of Azacycl[3,3,3]azine Derivatives (8)
• Studies on Quinolizine Derivatives. XIII. Synthesis of Azacycl [3,3,3] azine Derivatives. (6)
• Reaction of 3-Ethoxycarbonyl-2-methylthiothiazolo [2,3-α] isoquinolinium Sulfate with Active Methyl and Methylene Compounds
• ケテン ジチオアセタールを利用するインドリジン誘導体およびそれら関連化合物の合成
• Sulfonyl Ketenethioacetal(第2報)PyridiniumおよびIsoquinolinium N-Ylide類とPhenylsulfonyl Ketenethioacetalとの反応
• Sulfonyl Ketenethioacetal(第1報)Sulfonyl Ketenethioacetal類の合成と反応
• 1,4-Cycloaddition Reaction of Enaminodithiocarboxylate Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
• 複素環Ketenethioacetal誘導体の研究(第5報)4級窒素を有するKetenethioacetal誘導体と求核試薬類との反応
• 複素環Ketenethioacetal誘導体の研究(第3報)Enaminodithiocarboxylate誘導体の合成とそのKetenethioacetal化について
• Heterocyclic Ketenethioacetal Derivatives. VI. Synthesis and Reaction of 2-Bis (methylthio) methylenebenzothiophen-3 (2H)-one
• Studies of Indole Derivatives. IV. Reaction of Indolylmagnesium Bromide with Ketenethioacetals.
• インドール誘導体の研究(第5報) : 3-Methylthio-3-(3-indolyl)acrylic acid誘導体とアミン類との反応
• 3-Methylthio-4-cyanothioisocoumarin類の合成とその反応その1
• Pyridinium Ylideを用いるα-Pyridone誘導体の合成
• インドール誘導体の研究(第26報)3-(α, α-Bismethylthiomethylene)-indolenine誘導体の合成と反応について
• インドール誘導体の研究(第25報)インドキシル誘導体の合成その5 1-Acetyl-3-indolinoneと二硫化炭素との反応およびそれら成績体の反応について
• Ketenethioacetal 類と Sodium Cyanide との反応, およびその成績体と求核試薬類との反応
• Heterocyclic Ketenethioacetal Derivatives. IV. Reactions of 1,2,3,4-Tetrahydro-1,3-dioxoisoquinoline and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-dioxoisoquinoline with Ketenethioacetals and Reaction of These Products
• Coumarin誘導体の研究(第1報)3-Cyano-7-hydroxy-4-methylthiocoumarinの合成
• Quinolizine Derivatives. VI.Synthesis and Reaction of 1-Cyano-2-methylthio-4H-quinolizin-4-ones
• Isoquinoline誘導体の研究(第1報)1,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline類と二硫化炭素との反応
• インドール誘導体の研究(第14報)3-(2-Cyano-1-methylthiovinyl)indole誘導体の合成と種々の求核試薬類との反応
• インドール誘導体の研究(第13報)1-(1-Methyl-2-methoxycarbonylindol-3-yl)-2,2-bismethylthioacrylonitrileの反応
• Quinolizine 誘導体の研究(第4報) : 3-Cyano-4H-quinolizin-4-one類の反応 その2
• インドール誘導体の研究(第12報) : 2-カルボン酸インドール誘導体と二硫化炭素との反応
• インドール誘導体の研究(第11報) : 3-Indolylacetonitrile誘導体と二硫化炭素との反応
• インドール誘導体の研究(第10報) : Methyl Indole Dithiocarboxylate類の合成とアミン類との反応
• インドール誘導体の研究(第9報) : 1,2-Dithiolo[3,4-b]-indole-3-thione類の合成とその反応
• 3-Cyano-4H-quinolizine-4-one類の反応
• A New Synthesis of dl-Allomatridine
• インドール誘導体の研究(第8報) : Thieno[2,3-b]indole類の合成とその反応
• インドール誘導体の研究(第7報) : 2-Oxo-4-methylthiopyrano-[2,3-b]-indole類のDiels-Alder反応

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク