3-Methylthio-4-cyanothioisocoumarin類の合成とその反応その1
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概要
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Application of carbon disulfide to o-methoxycarbonylphenylacetonitrile (Ia) or dimethyl homophthalate (Ib), in the presence of sodium hydride, affords mercaptothioisocoumarins (IIa, b). Reaction of Ia or Ib with carbon disulfide and dimethyl sulfate, in the presence of sodium hydride, gives 3-methylthioisocoumarins (IIIa, b). In the reaction of IIIa and amines, 3-aziridino-4-cyanothioisocoumarins (IV and V) are formed from IIIa and diethylaminoethylamine or aminoacetal, while cleavage of the thioisocoumarin ring occurs in the reaction of IIIa and hydrazine hydrate. This cleaved compound (VI) changed to cyclized products (VII and VIII) on being treated with acetone or by methylation. Reaction of IIIa with secondary amines (morpholine, piperidine, and pyrrolidine) resulted in exchange of methylthio group with amino group, with further addition of 1 mole of the amine to the cyano group, producing 4-iminothioisocoumarins (XII).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1972-04-25
著者
-
松田 芳郎
School Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University
-
富永 義則
長崎大学薬学部
-
松田 芳郎
長崎大学薬学部
-
小林 五郎
長崎大学薬学部
-
夏木 令子
長崎大学薬学部
-
山口 博之
長崎大学薬学部
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