Isoquinoline誘導体の研究(第1報)1,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline類と二硫化炭素との反応

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概要

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• Application of carbon disulfide and dimethyl sulfate to 1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (Ia, Ib) in ammonia solution gave methyl 1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-dithiocarboxylates (IIa, b) and 4-[bis(methylthio) methylene]-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (IIIa, b). Reaction of IIb with chloroacetonitrile, in the presence of sodium hydride, gave 3-cyano-4-methyl-1-methylthio-5-oxo-4H, 5H-thieno [3,4-c] iso-quinoline (IV), and reaction of IIB with methyl bromoacetate gave methyl 1-methylthiothieno [3,4-c] isocoumarin-3-carboxylate (V). Treatment of IIa, b or IIIa, b with phosphorus pentasulfide afforded 1,1,4,5-tetrahydro-5-thioxo-2,3-dithio1o [3,4-c] isoquinoline-1-thiones (VIIa, b). 4-[Cyano (methylthio) methylene]-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (VIIIa, b) were obtained by the reaction of IIIa, b with sodium cyanide. Reaction of IIIa, b with primary amines gave the corresponding amine derivatives (X to XIII), while the reaction with secondary amines (morpholine, piperidine) gave demethylated thioamide derivatives (XIVa, b, c).

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1973-03-25

著者

• 松田 芳郎

  School Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University

• 松田 芳郎

  長崎大学薬学部

• 小林 五郎

  長崎大学薬学部

• 夏木 令子

  長崎大学薬学部

• 上野 精一

  長崎大学薬学部

• 上野 精一

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University

• 上野 精一

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University

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