インドール誘導体の研究(第2報) : 3-(Bismethylthiomethylene)oxindole誘導体の合成とそのアミン類との反応

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概要

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• Condensation of oxindoles (II) with carbon disulfide in tetrahydrofuran, using sodium hydride, and methylation of its products with dimethyl sulfate afforded 3-[bismethylthio)-methylene]oxindoles (IIIa-c)(Table I). The methylthio group in III underwent facile substitution with various amines and gave the corresponding monosubstituted derivatives (IVa-i)(Table II). Reaction of III with hydrazine hydrate or aniline resulted in facile substitution of two methylthio groups and afforded 1-methyl-3(dihydrazinomethylene) oxindole (V) and 3-(dianilinomethylene)oxindole (VII). Reaction of IVe and hydrazine hydrate gave 1-methyl-3-(hydrazinomorpholinomethylene) oxindole (VI). Reaction of III and ethanolamine gave 3-(oxazolidinylidene)oxindoles (VIII), and that of III and ethylenediamine gave 3-(imidazolidinylidene)-oxindoles (IX).

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1966-12-25

著者

• 松田 芳郎

  School Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University

• 松田 芳郎

  長崎大学薬学部

• 小林 五郎

  長崎大学薬学部

• 古川 淳

  長崎大学薬学部

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