Protosappanin A, a Novel Biphenyl Compound from Sappan Lignum
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概要
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Protosappanin A (I), C_<15>H_<12>O_5,mp 250-251℃, was isolated from the heart-wood of Caesalpinia sappan L. (appan Lignum). It yielded a triacetate (II) on acetylation, and an alcohol (III) on reduction with sodium borohybride. On alkali fusion, I afforded sappanin (IV) along with small amounts of catechol and resorcinol. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structure of I was established as 3,10,11-trihydroxy-7,8-dihydro-6H-dibenz[b, d]oxocin-7-one. The result of an X-ray crystal structure analysis supported this conclusion. Protosappanin A (I) seems to be the precursor of sappanin, 2,3', 4,4'-tetrahydroxybiphenyl, which has been known as an artificial component of Sappan Lignum since 1872,and may be a metabolite of sappanchalcone. A possible biogenetic relationship of sappanchalcone, brazilin, and protosappanin A is discussed. Protosappanin A (I) has a weak sedative effect in mice.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1986-01-25
著者
-
南雲 清二
星薬科大・薬学部
-
河合 賢一
星薬大
-
永井 正博
星薬科大学
-
河合 賢一
Faculty of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo
-
河合 賢一
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hoshi University
-
永井 正博
Institute of Medicinal Chemistry Hoshi University
-
永井 正博
星薬大
-
永井 正博
星薬科大学生薬学教室
-
李 淑美
Institute Of Medicinal Chemistry:hoshi University
-
南雲 清二
Faculty of Pharmaceutical Sciences
-
江口 郁代
Institute of Medicinal Chemistry
-
南雲 清二
星薬大
-
江口 郁代
Institute Of Medicinal Chemistry:hoshi University
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