Protosappanins E-1 and E-2,Stereoisomeric Dibenzoxocins Combined with Brazilin from Sappan Ligunm
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概要
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An inseparable mixture of two new dibenz[b, d]oxocins combined with brazilin, named protosappanins E-1 (1) and E-2 (2), was obtained from the heartwood (Sappan Lignum) of Caesalpinia sappan L. (Leguminosae). They were separated from each other as isomeric hexamethyl ethers C_<38>H_<38>O<11>, [α]^<23>_D -80.8°(3) and [α]^<24>_D -9.6°(4). The mixture of 1 and 2 afforded brazilin and protosappanin B on reductive cleavage with sodium borohydride in alkaline methanol. On acid treatment, one of the hexamethyl ethers (3) yielded the other hexamethyl ether (4), l-11b-hydroxybrazilin trimethyl ether (13), and the dimethylacetal (11) of the trimethyl ether of protosappanin C. Compounds 1 and 2 were concluded to consist of protosappanin C combined with 11b-hydroxybrazilin through an acetal linkage and to be stereoisomeric in respect of the acetal carbon. The stereochemistries at the acetal carbons of 3 and 4 were determined by means of nuclear magnetic resonance (nuclear Overhauser effect) experiments.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1990-06-25
著者
-
南雲 清二
星薬科大・薬学部
-
永井 正博
星薬科大学
-
永井 正博
Institute of Medicinal Chemistry Hoshi University
-
永井 正博
星薬大
-
永井 正博
星薬科大学生薬学教室
-
南雲 清二
Faculty of Pharmaceutical Sciences
-
南雲 清二
星薬大
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