生薬「升麻」に関する研究(第3報)イヌショウマのトリテルペン配糖体および25-Anhydrocimigenol Arabinosideの構造
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概要
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From the underground parts of Cimicifuga japonica were isolated cimigenol xyloside (II), 25-O-acetylcimigenol xyloside (VI), and two new triterpene glycosides, VII named 25-anhydrocimigenol arabinoside, mp 272-274°, [α]_D +29.7° and VIII, mp 280-281°, [α]_D-23.7°. On acid hydrolysis, VII afforded a ketone (XI), C_<30>H_<46>O_4・CH_3OH, mp 182-184° (from MeOH), [α]_D+35.4°, as the major product of the aglycone part, and arabinose as the sugar part. From chemical properties of XI and comparison of its spectral data with those of dahurinol (III), 16,23-epoxy-cycloart-25-ene-3β, 24-diol-15-one was proposed as the structure of XI. Degradative hydrolysis of VII with NaIO_4-cyclohexylamine gave two products, the genuine aglycone 25-anhydrocimigenol (XIV), C_<30>H_<46>O_4,mp 194-195°, [α]_D+61.3°, and its 3-formate (XIII), mp 181-183°. On the basis of chemical and spectral evidences, XIV was presumed to be 25-anhydrocimigenol, which was confirmed by chemical derivation of cimigenol (I) to XIV. The formyloxy group of XIII was found to be located in C-3 position from comparison of its NMR spectrum with that of 25-anhydrocimigenol-3-acetate (XVI), indicating the site of the glycosidic linkage of VII. These results showed that VII is 25-anhydrocimigenol arabinoside (formula VII). The ketone (XI) is one of the artificia1 products formed from 25-anhydrocimigenol (XIV) on acid hydrolysis of VII, and a possible reaction mechanism for conversion of XIV into XI was suggested.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1975-11-25
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