N-カフェオイルアミノ酸類の血管平滑筋弛緩作用
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概要
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フェノールカルボン酸は構造中にフェノール性水酸基とカルボキシル基を持つ化合物の総称で,多くの植物に含有され,様々な薬理作用を持つものが多い.また,比較的簡単な構造を持つフェノールカルボン酸にも,いくつかの薬理活性が知られている.カフェー酸は,血管に対し部分作動薬として働き,カフェー酸メチルは抗HIV作用が報告されている.我々は,血管弛緩作用を持つ天然物に関する研究を行い,いくつかのフェノールカルボン酸類を活性物質として明らかにしてきた.特に升麻(キンポウゲ科Cimicifuga spp.の根茎)の含有成分であるfukinolic acid及び関連化合物については詳細な検討を行い,その構造活性相関について検討した.その結果,化合物の構造中にカフェー酸を持つものに血管平滑筋弛緩作用を見い出し,fukinolic acidを始めとする数種のカフェー酸誘導体の作用を明らかにした.さらにfukinolic acid類似のカフェー酸エステル構造を持つ,chicoric acid(キク科植物キクニガナCichorium intybusに含まれる)及びdicaffeoyl-meso-tartaric acid(トクサ科植物スギナEquisetum arvenseに含まれる)も血管弛緩作用を持つことを明らかにした.これらの知見から,特にカフェー酸とヒドロキシ酸のエステル化合物の血管作用に興味が持たれた.しかしながら,カフェー酸エステルには,そのエステル結合に化学的不安定が懸念された.そこでヒドロキシ酸をアミノ酸とした化合物,すなわちカフェー酸及び桂皮酸と各種アミノ酸とのアミド化合物を合成し,それらの血管平滑筋に対する作用について構造活性相関を検討した.
- 2003-11-01
著者
-
草野 源次郎
大阪薬科大学生薬学教室
-
草野 源次郎
東北薬科大学
-
飯塚 徹
星薬科大学
-
船山 浩子
星薬科大学
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永井 正博
星薬科大学
-
飯塚 徹
星薬科大学生薬学教室
-
永井 正博
星薬大
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草野 源次郎
大阪薬科大学
-
永井 正博
星薬科大学生薬学教室
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