Studies on Thiamine Disulfide. XVI. Geometrical Isomers of Thiaminic Acids
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概要
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Oxidation of O-benzoylthiamine disufide (I) with hydrogen peroxide in acetic acid yielded O-benzoylthiaminic acid (IIa) and its stereoisomerical compound (IIIa). It was confirmed that these two compounds were in the relation of geometrical isomers which have not yet been found in thiol-type thiamine derivatives : the compound obtained in this experiment was cis-2-(2-methy1-4-amino-5-pyrimidy) methylformamido-5-ben-zoyloxy-2-pentene-3-sulfonic acid (IIIa) of which olefin-CH_3 and SO_3^- groups were in cis-configuration . Alkali decomposition of IIIa afforded cis-thiaminic acid (IIIb) corresponding to geometrical isomer of IIb. The configuration of these compounds was confirmed by elemental analyses, ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance spectra and dissociation constants.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1966-08-25
著者
-
原田 清
田辺製薬株式会社総合製品研究所
-
塚本 悟郎
Pharmaceuticals Research Center, Kanebo Ltd.
-
内海 勇
Pharmaceutical Research Laboratory, Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
-
塚本 悟郎
田辺製薬株式会社製剤研究所
-
原田 清
Pharmaceutical Research Laboratory, Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
-
塚本 悟郎
Pharmaceutical Research Laboratory, Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
-
内海 勇
Pharmaceutical Research Laboratory Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
-
原田 清
Pharmaceutical Research Laboratory Tanabe Seiyaku Co., Ltd.
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