P-42 マイトトキシンの部分合成と立体構造解析(ポスター発表の部)
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概要
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Maitotoxin (MTX, 1) has been isolated as one of the responsible toxins for ciguatera, which is a form of food poisoning caused by ingestion of coral reef fish. Consequently, the toxin was found to originate from a dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. While the planar structure with partial stereochemical assignments for MTX has been reported recently, the stereostructures of acyclic parts, C1-C14, C36-C38, C64-C67, and C135-C142, remains unknown. In this study, we report a synthesis of the tetracyclic fragment corresponding to C56-C75 of MTX and elucidation of the stereochemistry at C64 and C66, which could not be assigned by spectroscopic methods. Preliminary investigations by NOE, ^3JH,H data, and MM2-type calculations (Discover/InsightII) implied that the two hydroxy-bearing carbons had (64S^*, 66S^*) relative stereochemistry. Thus, we first aimed at the synthesis of this stereoisomer. Key steps in our synthesis involved acid-catalyzed 6-endo selective cyclization of epoxy alcohol to construct cis-fused 1,6-dioxadecalin system, and chelation-controlled Aldol condensation of the L/M and N/O ring fragments followed by 1,3-anti reduction of the resulting β-hydroxy ketone, to provide the tetracyclic fragment with (64S, 66S) stereochemistry. Its NMR data agreed extremely well with those of the corresponding part of MTX.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1994-09-20
著者
-
佐竹 真幸
東北大農
-
安元 健
東北大農
-
佐々木 誠
東北大学大学院生命科学研究科
-
佐々木 誠
東北大院・生命科学
-
村田 道雄
阪大院理
-
村田 道雄
東大理
-
橘 和夫
東大院理
-
松森 信明
阪大院理
-
佐竹 真幸
東北大院生命科
-
佐々木 誠
東大理
-
橘 和夫
東大理
-
野々村 太郎
東大理
-
松森 信明
東大理
-
石田 周
東北大農
-
佐竹 真幸
東北大院農
-
安元 健
日本食品分析セ
-
佐竹 真幸
東北大院生命科学
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