6 渦鞭毛藻Prorocentrum limaの生産する新奇ポリエーテルアミンprorocentrolideの構造(ポスター発表の部)
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概要
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Toxin production of the marine dinoflagellate Prorocentrum lima was first confirmed in the course of the survey of ciguatera causative organisms. The alga produces two groups of polyethers, one of which comprises okadaic acid and its congeners. In this paper we report the structures of new toxic constituents of the other group, prorocentrolide 1 and its congener 2 from P. lima. P. lima was isolated at Sesoko Island, Okinawa in 1985 and cultured in seawater enriched with an ES-1 nutrient mixture. After culturing at 25℃ for 35 days, the cells were collected by filtration, and extracted with aceton and Me0H. The extract was fractionated into Et_2O, BuOH and water soluble fractions. Okadaic acid and its derivatives were found in the Et_2O layer, while prorocentrolide was obtained in the BuOH layer. The toxin was then purified through columns of silica gel, Toyopearl HW-40, and ODS (MeCN-0.05N HOAc, 1:9-3:7, linear gradient). At the final stage of purification, 1 was separated from 2. The toxin was obtained as a colorless amorphous solid; [α]23/D 136.5°(c 0.147, MeOH); UVmax: 235nm (ε=13600, MeOH); IR (KBr): 3400, 1715, 1670, 1640, 1200, 1060cm^<-1>; FABMS, m/z 980 (M+H)^+; LD_<99> (mice, i.p.), 0.4mg/kg. The toxin induced paralysis in a mouse upon intraperitoneal injection and killed it within 25min. The connectivities of the protons were elucidated mainly by homo and hetero COSY. The linkages around the quaternary carbons (C1/C2, C21/C22, C21/C46 C45/46 and C46/C47) were established by COLOC, HMBC and long range C-H COSY sequences (Fig.2). The position of ether rings were determined on the basis of NOE's (Fig.4) and of coupling constants of oxymethines on each the ring. Prorocentrolide seems to be unique in bearing a hexahydroisoquinoline and a 26-membered aliphatic ring that seem to be the largest among natural products reported so far.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1988-09-26
著者
-
岩下 孝
サントリー生有研
-
村田 道雄
阪大院理
-
安元 健
東北大・農・水産
-
岩下 孝
サントリー生物有機科学研究所
-
村田 道雄
東北大・農
-
鳥越 浩一郎
東北大・農
-
鳥越 浩一郎
東北大食化:(現)萬有製薬株式会社探索研究所
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