Metabolism of Drugs. LX. The Synthesis of Codeine and Morphine Glucuronides
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概要
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The first synthesis of three glucuronides of narcotics was reported. Codeine glucuronide (Va) was prepared by the condensation of codeine (Ia) with acetobromo sugar derivative (II) in the presence of silver carbonate and the following removal of the protecting groups by solvolysis and hydrolysis with sodium methoxide and aq. barium hydroxide, respectively. Morphine-6-glucuronide (Vb) was synthesized similarly to Va utilizing 3-acetyl-morphine (Ib) as the starting material. Morphine-3-glucuronide (VIII) was prepared by the condensation of morphine (VI) with II in sodium hydroxide-acetone. In this reaction, the intermediate derivative (VII) was not obtained but hydrolyzed to the free glucuronide (VIII).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1968-11-25
著者
-
小栗 一太
九州大学薬学部衛生化学裁判化学教室
-
塚元 久雄
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Kyushu University
-
小栗 一太
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University
-
吉村 英敏
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Kyushu University
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