海ホタルLuciferinおよび関連物質の合成研究(第8報) : 海ホタルLuciferinの改良合成法
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概要
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The previously reported^<3)> synthesis of Cypridina luciferin (I) by condensation of etioluciferin (II) and the α-keto acidfollowed by reduction gave the yield of only 1.3% and hence it cannot be a practical method. Heating of 2-amino-5-phenylpyrazine (III) with pyruvic acid (IV) also gave an imidazopyrazinone derivative (V) but the yield was as low as 7%. As an alternative method, previously reported condensation of aminopyrazines and glyoxals^<1)> was applied to 2-amino-5-(3-indolyl) pyrazine (VII) and methylglyoxal (VI), and its yield was 70%. This method was therefore applied to the synthesis of I. Thus, condensation of II with dl-sec-butylglyoxal (IX) gave I (racemic) in 80% yield.
- 1970-06-25
著者
-
井上 昭二
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
井上 昭二
名城大・薬
-
井上 昭二
Faculty Of Pharmacy Meijo University
-
井上 昭二
名城大学薬学部
-
杉浦 寿美
名城大・薬
-
後藤 俊夫
名古屋大学 工学研究科量子工学専攻
-
後藤 俊夫
名古屋大学
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