エキヌリンおよび関連化合物の合成研究(第2報) : エキヌリンの全合成
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概要
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Total synthesis of optically active echinulin (14) was achieved. N, N-Bis (3,3-dimethylallyl) aniline (4) was converted into 2,4-bis (3,3-dimethylallyl) aniline (6) in one step (23% yield) by the acid-catalyzed amino-Claisen rearrangement. The aniline (6) was transformed into 2-(1,1-dimethylallyl)-5,7-bis (3,3-dimethylallyl) gramine (11) in 5 steps (15% overall yield). The gramine (11) was condensed with diketopiperazine (12) synthesized from L-alanine, to afford the ester (13). Optically active echinulin (14) was obtained from 13 in two-steps. The overall yield of echinulin (14) from 11 was 21%.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1977-05-25
著者
-
井上 昭二
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
井上 昭二
名城大・薬
-
井上 昭二
Faculty Of Pharmacy Meijo University
-
岸 義人
ハーバード大学化学科
-
高松 昇
名城大学薬学部
-
岸 義人
ハーバード大学
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