46 2-Pyrone類の合成
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概要
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I. SeO_2-oxidation of the 6-methyl group in triacetic lactone methyl ether (1) afforded 6-formyl-4-methoxy-2-pyrone (2), a potential intermediate for the synthesis of naturally occurring 6-conjugated 2-pyrones and related compounds. The Wittig reaction of (2) with the appropriate phosphoranes gave 5,6-dehydrokawain (6), yangonin (7), 11-methoxy-yangonin (8), 5,6-dehydromethysticin (9), tetraaetic lactone methyl ether (10) and 6-trans-1-propenyl-4-hydroxy-2-pyrone (11), respectively. II. The following three methods for the preparation of various alkylated 4-hydroxy-2-pyrones were examined. a) Ethyl 2-methyl-3,5-dioxo-heptanoate (15), prepared by G. Bram's method, was heated with PPA to give 6-ethyl-3-methyl-4-hydroxy-2-pyrone (16). b) Reaction of the Tl salt of tert-butyl acetoacetate with ethyl methylmalonyl chloride gave the acylated ester which was easily cyclized to 3,6-dimethyl-4-hydroxy-2-pyrone (19). c) When the enamino-β-keto-esters (24) and (25) were heated with methyl iodide, predominant C-alkylation was observed on the carbon atom of the enamine function and the alkylated enamines were hydrolysed to the diketo-esters (26) and (27). Treatment with PPA gave 5,6-dimethyl- (28) and 3,5,6-trimethyl-4-hydroxy-2-pyrone (29). III. Luteoreticulin (34), a toxic metabolite of Streptomyces luteoreticuli, was synthesized from α-methyl-p-nitrocinnam-aldehyde via the β,δ-diketo-acid (33) using the above method of (II-a).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1973-10-01
著者
-
井上 昭二
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
井上 昭二
名城大・薬
-
井上 昭二
Faculty Of Pharmacy Meijo University
-
鈴木 英次
名城大学薬学部
-
鈴木 英次
名城大・薬
-
関崎 春雄
名城大・薬
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