エキヌリンおよび関連化合物の合成研究(第3報) : ネオエキヌリンの全合成
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概要
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Total synthesis of neoechinulin (1) was achieved. 4-(3,3-Dimethylallyl)-2-nitroaniline (3) was synthesized from N-(3,3-dimethylallyl)-2-nitroaniline (2) in one step (22% yield) by the acid-catalyzed amino-Claisen rearrangement. The nitroaniline (3) was converted in two steps (45% overall yield) to 5-(3,3-dimethylallyl)-2-iodoaniline (5), which was condensed with copper acetilide (7) to afford 2-(1,1-dimethylallyl)-6-(3,3-dimethylallyl)-indole (6) in 94% yield. The indole (6) was synthesized in better overall yield by another route. Neoechinulin (1) was obtained from 6 in two steps (50% overall yield). Based on these results of the codensation reaction between 11 and 12,the stereochemistry of neoechinulin (1) was discussed.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1977-05-25
著者
-
井上 昭二
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
井上 昭二
名城大・薬
-
井上 昭二
Faculty Of Pharmacy Meijo University
-
岸 義人
ハーバード大学化学科
-
高松 昇
名城大学薬学部
-
岸 義人
ハーバード大学
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