P-70 ハリコンドリン類の実用的合成への展開(ポスター発表の部)
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概要
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The halichondrins (especially halichondrin B) have received much attention due to their intriguing structures and extraordinary in vitro and in vivo antitumor activity. Despite several attempts, there is no established way to supply a large quantity of halichondrins from the natural source. Since the first and only total synthesis of halicondrin B in 1992, the continuing effort of our group is to establish a practical organic synthesis to produce a large quantity of halichondrins, particularly the right-half that exhibits the same antitumor activities as the natural product, for cancer chemotherapy. This presentation will report recent progress toward this aim: New Catalytic Cycle for Couplings of Aldehydes with Organochromium Reagents: We have established the lowest catalyst loading system of organochromium coupling reactions by discovering that Cp_2ZrCl_2 is an excellent dissociating reagent of chromium-oxygen bond. Catalytic Ni/Cr-Mediated Macrocyclization without Use of High-Dilution Techniques: A conventional macrolactonization method is not applicable to a large scale synthesis due to the high dilution condition requirement. We have solved this problem by applying our catalytic Ni/Cr-mediated coupling reaction. A Remarkably Effective Device for Forming the C8-C14 Polycyclic Ring System: The conversion of 17 to 2 required the following cumbersome operations: (1) oxy-Michael addition. (2) ketalization. (3) separation of ketal 2 and the undesired C12 epimer oxy-Michael adduct. (4) recycling of the undesired oxy-Michael adduct. We have developed an effective device which achieves this sequence in simple one operation.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2006-09-15
著者
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