56 Griseofulvinの生合成研究
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概要
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The biosynthetic pathway of griseofulvin, a metabolite of Penicillium urticae, was studied by labelling the metabolite with 2-^3H- and 2-^<14>C-acetate, and 2-^2H_3-, 1-^<13>C-, 2-^<13>C-, or 1,2-^<13>C-acetate. Analysis of [^3H, ^<14>C]-griseofulvin and its derivatives proved the perfect retention of ^3H at 5, 3', 5'α, and 6'-methyl as shown in Fig. 1, and this result indicated the trans diaxial type reduction of position 5' and 6' of a biosynthetic intermediate of griseofulvin. [^2H]-Griseofulvin was an attractive labeled derivative for a dynamic analysis of the biosynthesis by mass spectrometry, which determines the composition of a varying number of ^2H atoms. The first application of ^2H NMR to unambiguously difine the biosynthetic origin of hydrogen atoms of griseofulvin was presented (Table III and Fig. 2), and the results verified the usefulness of this new method for biosynthetic studies on microbial metabolites. The ^<13>C NMR spectra of natural and ^<13>C-enriched griseofulvins clarified the positions of ^<13>C-atom from labeled acetates, and the ^<13>C NMR spectrum of griseofulvin labeled with 1,2-^<13>C-acetate revealed that the metabolite is derived from heptaketide through path A as shown in Scheme 3.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1975-10-01
著者
-
浦野 四郎
都老人研
-
浦野 四郎
都立老人総合研究所
-
小田 泰子
Kyoritsu College of Pharmacy
-
斉藤 肇
Biophysics Division National Cancer Center Research Institute
-
斉藤 肇
国立がんセンター研究所生物物理部量子化学研究室
-
佐藤 良博
共立薬大
-
小田 泰子
共立薬大
-
関 敏子
共立薬大
-
浦野 四郎
National Canser Research Institute
-
斉藤 肇
国立がんセンター研究所 生物物理部
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