35 ピリドマイシンの構造
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概要
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Pyridomycin is an antibiotic produced by Streptomyces pyridomyceticus and exhibits strong inhibition against mycobacteria. The structure of pyridomycin has been recently determined by X-ray analysis of the crystal of pyridomycin dihydrobromide (C_<27>H_<32>O_8N_4・2-HBr・H_2O・CH_3CH_2OCOCH_3) as 10-hydroxy-6-(3-hydroxypicolinamide)-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-9-(3-pyridylmethyl)-8-aza-1,4-dioxa-cyclododecane-3,7,12-trione. On the other hand, structure studies on pyridomycin have been performed by chemical degradation such as ozonolysis and hydrolysis in alkaline and acidic media. The isolation of ethylmethylketone (I) by ozonolysis and α-keto-β-methylvaleric acid (IV) by alkaline hydrolysis verifies the presence of methyl-propylidene group in pyridomycin. Another degradation product from alkaline hydrolysis named pyridomycin acid (III) decomposes in acid into a dehydrated product of 3-hydroxypicolinyl-L-threonine (VI) and 4-amino-3-hydroxy-2-methyl-5-(3-pyridyl) pentanoic acid (IX) along with its dehydration (X) and deamination (VIII) products. The linking position of an unique 12 membered ring containing two ester and one amide bonds is confirmed by spectroscopic methods, pK^1_a values, and finally chromic acid oxidation method. All results obtained by chemical degradations and spectroscopic analysis including n.m.r. spectrum of pyridomycin explain satisfactorily the whole structure of pyridomycin proposed by X-ray crystallographic analysis.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1967-09-25
著者
-
梅沢 浜夫
微生物化学研究所
-
長縄 博
微化研・沼津
-
長縄 博
微生物化学研究所
-
飯高 洋一
帝京大・医
-
前田 謙二
微化研
-
飯高 洋一
東京大学薬学部
-
小河原 宏
国立予防衛生研究所抗生物質部
-
前田 謙二
国立予防衛生研究所抗生物質部
-
小山 軍二
微生物化学研究所
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