Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLIX. Reaction of Anhydrouridines with the Vilsmeier Reagent

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概要

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• Treatment of O^2,2'-anhydrouridine (1) with phosphorus oxychloride in dimethylformamide (DMF) at 60℃ afforded both 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridine (2a) and 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxy-3'-O-formyluridine (3a). The reaction of 1 with phosphorus oxybromide in DMF gave the corresponding 2', 5'-dibromo derivatives (2b) and (3b). O^2,5'-Anhydro-2', 3'-O-isopropylideneuridine (4) was treated with the Vilsmeier reagent (DMF/POX_3) to give the corresponding 5'-halogeno-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylideneuridines (5a and 5b) in high yields. Under the same conditions, the reaction of 6,5'-cyclo-2', 3'-O-isopropylideneuridine (6) with the Vilsmeier reagent (DMF/POX_3) afforded the corresponding 1-(5-halogeno-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acids (7a and 7b) in high yields.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1984-07-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 千田 重男

  Gifu College of Pharmacy

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Department Of Medicinal Chemistry Gifu Pharmaceutical University

• 岩見 文明

  Gifu Pharmaceutical University

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