Nucleosides. IV. Synthesis and Reactions of 2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• 2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines (2a, b) were synthesized from uridine or 5-fluorouridine by a combination of sodium metaperiodate oxidation, sodium borohydride reduction, and chlorination with Vilsmeier-Haack reagent. Reaction of 2a, b with base gave some new pyrimidine acyclonucleosides (3-5) and (uracil-l-yl)-1,4-dioxanes (8,9). The preparation of 5'-chloro-5'-deoxy-2', 3'-secouridine (11) from 5'-chloro-5'-deoxyuridine (10) and its conversion into (uracil-l-yl)-1,4-dioxane 12 and 5'-deoxy-2', 3'-secouridine (13) are also described.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1988-04-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 牧 敬文

  Gifu College Of Pharmacy

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 冨士 哲男

  Gifu Pharmaceutical University

関連論文

• インターフェロン誘導活性を有するアデニン誘導体の合成と構造活性相関に関する研究
• Photochemical Synthesis of Condensed Triazole N-Oxide
• セフォタキシムのビタミン剤含有水溶液中での光安定性
• 転位反応の研究(第5報)ピリジン誘導体におけるスマイル転位(5)
• Studies of Rearrangement Reaction. VIII. Ring-Contraction from Pyridazinone Derivatives to Pyrazolone Derivatives. (3).
• New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement
• The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives
• A NEWLY DEVISED METHOD FOR THE OXIDATIVE UNMASKING OF 1,N^6-ETHENO-ADENOSINES : FACILE CONVERSION OF ADENOSINE INTO 2-DEUTERATED ADENOSINE
• Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1) Activity of 3-Substituted Derivatives of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (ATZ), and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphoshates
• Facile Unmasking of Ethenylated Isocytosines via Diacetoxylation with Lead Tetraacetate
• First Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-8-deaza-8-thiafolic Acid
• Conversion of D-Glucose into the β-Hydroxy-δ-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate
• FACILE CONVERSION OF N^6-BENZOYLADENOSINES INTO 5'-CHLORO-5'-DEOXY-8-HYDROXYADENOSINES BY A REACTION WITH CUPRIC CHLORIDE : A PROMINENT SUBSTITUENT EFFECT OF THE N^6-BENZOYL GROUP
• A Novel Example of Thermal Oxygenation of Aromatic Hydrocarbons with a Heterocyclic N-Oxide : Unusual Reactivity of Pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-Oxide
• Photooxygenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Pyrimido[5,4-g]pteridine N-Oxide
• Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus (HIV-1) Activity of 3'-Deoxy-3'-(triazol-1-yl)thymidines and 2', 3'-Dideoxy-3'-(triazol-1-yl)uridines, and Inhibition of Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphosphates
• PHOTO-OXYGENATION OF ALKANES BY A HETEROCYCLIC N__--OXIDE VIA NON-OXENE MECHANISM. PECULIAR PHOTOCHEMICAL PROPERTY OF PYRIMIDO[5,4-G__-]PTERIDINE N__--OXIDE
• Photooxidative Decarboxylation of Indole-3-acetic Acid by Pyrimido[5,4-g]pteridine N-Oxide as a Biomimetic Reaction
• Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-Aminouracils by Reaction with Amines and Hydroxide Ion
• Photochemical Oxidation of 4-Ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (Emorfazone) by Pyrimido[5,4-g]pteridine 5-Oxide. : An Attempt to Apply a Functional Chemical Model for Biological Oxidations to Drug-metabolism Studies
• ピリミジン誘導体のその関連化合物について(第50報) : 5-置換 6-Azido-1,3-dimethyluracil類との求核試薬との光化学反応。Pyrimidineから1,3,5-TriazepineおよびHydrantoin環系への環変換反応
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について。第46報。 : 5-置換 6-Azido-1,3-dimethyluracil誘導体のIsoxazolo[3,4-d]-pyrimidine類, Pyrazolo[3,4-d]類, およびPyrimido[4,5-d]-[1,2,3]triazine類などのPyrimidine誘導体への熱および光化学反応
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLVI. Thermal and Photochemical Transformation of 5-Substituted 6-Azido-1,3-dimethyluracils into Fused Pyrimidines such as Isoxazolo [3,4-d] pyrimidines, Pyrazolo [3,4-d]-pyrimidines, and Pyrimido [4,5-d]-[1,2
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第41報) : 1,3,6-Trimethyl-5-nitrouracilおよびその6-bromomethyl誘導体とアミン類およびヒドラジン類との反応。Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine N-Oxide類の合成およびそれらのpyrimido[5,4-d]pyrimidine類への環拡大反応
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第44報) : 6-Azido-1,3-dimethyluracilのPyrimido[5,4-g]pteridine誘導体への熱分解反応
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLIV. Thermolysis of 6-Azido-1,3-dimethyluracil to a Pyrimido [5,4-g] pteridine Derivative
• ウラシル誘導体5位における新規C-C結合生成反応。Transfer Ribonuclease由来の微量構成ヌクレオシド類, 5-Methoxycarbonylmethylurdineおよび5-Carbamoylmethluridineの新規合成
• 5-Formyl-1,3,6-trimethyluracilとアルデヒド類との環状付加反応。ビラノ[4,3-D]ピリミジン類の新しい合成法
• Fervenulin類およびAlloxazine類の新しい合成。6-Azido-1,3-dimethyl-uracilとテトラゾール類およびベンゾトリアゾール類との熱分解および光分解反応
• ピリミジン誘導体とのその関連化合物について。(第36報) : 6-置換 1,3-ジメチル-5-ニトロウラシル誘導体へのシアンイオンの求核付加反応。5,6-ジヒドロウラシルおよび5,6-ジヒドロサイクロチミン誘導体の合成
• イソオキサゾロ[3,4-D]ピリミジン類およびイソチアゾロ[5,4-D]ピリミジン類の合成と鎮痛作用
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第40報) : 7-置換ピリミド[5,4-d]ピリミジン類の合成
• ピリミジン誘導体とその関連化合物のついて。(第33報) : 6-Bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracilおよびそのヒドラゾン誘導体と求核種との反応。ピロロ[3,4-d]ピリミジン類およびピリミド[4,5-d]ピリダジン類の合成
• ピリミジン誘導体について(17報) : ピリミジンからピリジンへの新規環変換反応。ピリド[2,3-d]ピリミジン類の一段階合成
• ウラシル誘導体の求核試薬に対する反応性と環変換反応への展開
• パラジウム-フィブロイン触媒の創製と新規官能基選択的接触還元法の開発
• Pd/C-エチレンジアミン複合体触媒[Pd/C(en)]の開発と選択的接触還元法への応用
• Nucleosides. IV. Synthesis and Reactions of 2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines
• Reactions of 10-Thiaisoalloxazines with Alkyl Amines and Benzyl Alcohol
• Pyrimido-[4,5-b][1,4] thiazine類の有用でかつ便利な合成法
• A VERSATILE AND CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PYRIMIDO [4,5-b] [1,4] THIAZINES
• Isoallaxazine類の新規でかつ簡便な合成法
• 5-Anilidene-6-(N-methylanilino) pyrimidine-2,4 (3H, 5H)-dione誘導体の新しい縮環反応
• 5,6-Dianilinopyrimidinedione類の合成とその還元能
• 10-Thiaisoalloxazineによるジチオール類の酸化反応
• 10-Thiaisoalloxazineと第一級あるいは第二級アルコール類との反応
• Reactions of 6-(N-Methylanilino)-5-(N-phenylimino) pyrimidine-2,4 (3H, 5H)-dione with Benzyl Hydrosulfide and Benzylamine
• 縮合1,3-Oxazine誘導体。2H-1,3-Oxazino [5,6-b] quinoxaline-2,4(3H)-dione類(1-Oxaalloxazine類), 2H-1,3-Oxazino [6,5-b]quinoline-2,4(3H)-dione類(5-Deaza-1-oxaalloxazine類), および2H-Prido[3,2-e]-1,3- oxazine-2,4 (3H)-dione類の合成
• ピリミジン誘導体(第51報) : 6-Chlor-2H-1,3-oxazine類とo-Phenylendiamine類との反応による Pyrimido [1,6-a] benzimidazole-1,3(2H, 5H)-dione誘導体の合成
• ピリミジン誘導体のその関連化合物について(第49報) : Anhydrouridine誘導体とVilsmeier試薬との反応
• ピリミジン誘導体のその関連化合物について(第48報) : ウラシルの環変換反応 : 5-Nitrouracil誘導体から5-Carbamoyluracil誘導体への変換
• ピリミジン誘導体のその関連化合物について(第47報) : 6-置換 5-Nitrouracil誘導体の分子内環化反応によるXanthine類およびPyrrolo[3,2-d]-pyrimidine類の合成
• Pyrimidines. LI. Synthesis of Pyrimido [1,6-α] benzimidazole-1,3 (2H, 5H)-dione Derivatives by the Reaction of 6-Chloro-2H-1,3-oxazine-2,4 (3H)-diones with o-Phenylenediamines
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLIX. Reaction of Anhydrouridines with the Vilsmeier Reagent
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について。第45報。 : ピリミジン-ピラゾール環変換反応を経る4-Allophanoylpyrazole誘導体の合成
• Uridine誘導体から2', 5'-Dihalo-2', 5'-dideoxyuridine誘導体の直接合成法
• Hydantoin環系を経るUracil類のPyrazolone類への二重環変換反応
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第42報) : 1,3-Oxazine-2,4-dione類のピリミジン類およびピラゾール類への環変換反応における中間体の単離および^N核磁気共鳴分析によるそれらの構造決定
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第43報) : 6-Chloro-1,3-oxazine-2,4-dione類のバイビツール酸類への環変換反応の反応機構に関する研究
• 7-Hydroxy-9-deazaxanthne誘導体の簡便な合成法
• 3-Methyl-10-thiaisoalloxazineの新しいプロペラ型付加物
• Studies of Steroidal α-Amino Acids. I. Synthesis of Two Epimeric 3-Amino-5α-cholestane-3-carboxylic Acids and Their Configuration
• Fused 1,3-Oxazine Derivatives. Synthesis of 2H-1,3-Oxazino [5,6-b]-quinoxaline-2,4 (3H)-diones (1-Oxaalloxazines), 2H-1,3-Oxazino-[6,5-b] quinoline-2,4 (3H)-diones (5-Deaza-1-oxaalloxazines), and 2H-Pyrido [3,2-e]-1,3-oxazine-2,4 (3H)-diones
• ピリミジン誘導体とのその関連化合物について。(第37報) : 5-Bromo-6-methyluracil類または5-Bromo-6-bromomethyluracil類と芳香族アミン類による新規求核置換反応
• ウラシル環からピラゾール環への環変換反応 : 5-Formyluracil類とHydrazine類との反応の再研究
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第21報)5-Dimethyl-amino-6-methyl-4-oxodihydropyrimidine誘導体の合成とその鎮痛消炎作用について
• 9位置換アデニン類の反応性に関するN^6-アシル基の顕著な効果 : アデニン類の化学修飾のための新しい方法
• ウラシル系除草剤に関する研究 : 第1報 5-bromo-3-butyl-6-methyluracilの作用特性について
• Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. I. Oxidative Coupling and Pummerer Rearrangement of Pyrimido-1,4-benzothiazine and Its Sulfoxide
• Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1,3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol
• Studies of Alicyclic α-Amino Acids. III. Synthesis and Biological Evaluation of 3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic Acids
• Photochemical Reactions. XXV. Intramolecular Photooxidation of the Indole Ring by an Aliphatic Nitro Group
• The Ring Contraction of Pyridazinones to Pyrazoles. VII
• Studies on the Smiles Rearrangement. XII. Synthesis and Structural Assignment of Two Isomeric N-Phenyl-2,3-diazaphenothiazinones
• An Unequivocal Synthesis of 1-Methylthio-7-chlorophenazine
• A Novel Photochemical Reaction of Alcohols in the Presence of an Olefin and 2-Aminothiophenol
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第12報) : バルビツール酸誘導体およびウラシル誘導体の Vilsmeier 反応について
• The Ring Contraction of Pyridazinones to Pyrazoles. VI.
• ソフトなシアンアンオンとの反応による1,3-Oxazine類からPyrrole類への新規環変換反応
• β-ラクタム系抗生物質に関する研究。第9報 : 4-0xa-1-azabicyclo[3,2,0]heptane-3,7-dione誘導体のアルコール分解反応
• β-ラクタム系抗生物質に関する研究。第8報 : 1-Dethia-1-oxa-5-epiisoanhydropenicillins誘導体からOxazolinone誘導体への酸触媒存在下での容易な環変換反応
• Studies Related to β-Lactam Antibiotics. IX. Alcoholysis of a 4-Oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-3,7-dione
• 2'位を化学修飾した1-β-D-arabinofuranosylpymidine類の合成と生物活性
• Nucleosides. II. Direct Synthesis of 5-Substituted 2', 5'-Anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracils from Uridine Derivatives
• 5-置換 2', 5'-Anhydro-2', 5'-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracil誘導体の簡便合成法
• Pyrimidine-to-Pyrimidine環変換反応を経る2-Thiocytosine誘導体の簡便合成法
• 7-置換 Pyrimido[4,5-d]pyrimidine誘導体の簡便合成法
• Retro-Michael反応を経る5-ニトロウラシル類から5-カルバモイルウラシル類への新規環変換反応
• 1,3-Oxazine類から5-Iminopyrrol-2-one誘導体の合成。1,3-Oxazine類の2位または6位への攻撃を経る環変換反応
• ヌクレオシド類と四酢酸鉛との反応 : シクロヌクレオチド類の簡便な生成
• 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide誘導体による5-ブロモウラシル類の還元的脱臭素化反応
• 電子受容体としの5-ブロモウラシル類の反応 : 一電子移動過程を含む還元的脱臭素化反応
• 7,9-ジ置換-8-オキソアデニン類の新しい合成
• N(6)-Benzoyladenosine類の容易なラジカル置換反応
• Reactions of 5-Bromouracils as Electron Acceptors. Reductive Debromination Involving an Initial Electron Transfer Process
• ピリミジン誘導体とのその関連化合物について。(第38報) : 1,3-オキサジン-2,4-ジオン誘導体の合成とそれらの求核試薬との反応。1,3-オキサジン類からピリミジン類への環変換反応
• ピリミジン誘導体とその関連化合物について(第39報) : 5-Formyl-1,3-dimethyluracilとThree-Carbon求核試薬との新規勘定芳香化反応。置換4-Hydroxybenzoate類の合成
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLIII. Studies on the Mechanism of the Ring Transformation of 6-Chloro-1,3-oxazine-2,4-diones to Barbituric Acids
• ウラシル誘導体とその関連化合物について(第10報) : Bucolome関連化合物の合成その5
• 5-置換ウラシル類の最近の合成法 : C-C結合生成反応を中心に

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク