Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus (HIV-1) Activity of 3'-Deoxy-3'-(triazol-1-yl)thymidines and 2', 3'-Dideoxy-3'-(triazol-1-yl)uridines, and Inhibition of Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphosphates

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概要

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• 3'-Deoxy-3'-(1,2,3-triazol-1-yl)thymidines (5a, 6a, 8a, 11a, and 12a) and 2', 3'-dideoxy-3'-(1,2,3-triazol-1-yl)uridines (5a, 6b, 8b, 11b, and 12b) were synthesized as cyclic analogues of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) and 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine (CS-87) by the cyclization of 5'-trityl derivatives (1a, b) of AZT and CS-87 using α-ketophosphorus ylides and with acetylenic compounds followed by deprotection of the 5'-trityl group. It was hypothesized that the triazole nitrogen atoms could mimic and distorted azido group. However, no significant activity against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) was observed with any of these compounds. 5'-Triphosphates (17a and 18a, b), prepared from 5a and 6a, b, were inactive against HIV-1 and Rausher murine leukemia virus (RLV) reverse transcriptases.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1990-09-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 中根 英雄

  Laboratory Of Viral Oncology Aichi Cancer Center Research Institute

• 小野 克彦

  Laboratory Of Viral Oncology Aichi Cancer Center Research Institute

• 北出 幸夫

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Department of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University

• 広田 耕作

  Department of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University

• 牧 敬文

  Department of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University

• 細野 博士

  Department of Medicinal Chemistry, Gifu Pharmaceutical University

• CHU Chung

  Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, College of Pharmacy, The University of Georgia

• SCHINAZI Raymond

  Department of Pediatrics, Emory University School of Medicine and Veterans Affairs Medical Center

• Chu Chung

  Department Of Medicinal Chemistry And Pharmacognosy College Of Pharmacy The University Of Georgia

• 北出 幸夫

  Department Of Medicinal Chemistry Gifu Pharmaceutical University

• 細野 博士

  Pharmaceutical Research Laboratories, Sapporo Breweries Ltd.,

• Schinazi Raymond

  Department Of Pediatrics Emory University School Of Medicine And Veterans Affairs Medical Center

• 細野 博士

  Pharmaceutical Research Laboratories Sapporo Breweries Ltd.

• CHU Chung

  Department of Medical Chemistry and Pharmacognosy, University of Georgia

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